1-isopropyl-2-methyl-5-nitrobenzimidazole | 92722-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-isopropyl-2-methyl-5-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 1-isopropyl-2-methyl-5-nitro-1H-benzoimidazole；2-Methyl-1-isopropyl-5-nitro-benzimidazol；2-methyl-5-nitro-1-propan-2-ylbenzimidazole
• CAS: 92722-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: JXWCDQWCVRFCMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基乙酰胺 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-isopropyl-2-methyl-5-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular palladium-catalysed aryl amination reaction to produce benzimidazoles

  摘要：

  A novel synthesis of benzimidazoles by a palladium-catalysed intramolecular N-arylation reaction from (o-bromophenyl)amidine precursors is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00132-6

文献信息

• An Improved Procedure for the Synthesis of Benzimidazoles, Using Palladium-Catalyzed Aryl-Amination Chemistry
  作者：Christopher T. Brain、James T. Steer

  DOI：10.1021/jo034824l

  日期：2003.8.1

  New, improved conditions have been developed and optimized for the synthesis of benzimidazoles by intramolecular palladium-catalyzed aryl-amination chemistry. This methodology, combined with a "catch and release" purification strategy, has led to a range of these heterocycles being prepared rapidly and in excellent yield.

  为通过分子内钯催化的芳基胺化化学合成苯并咪唑开发了新的，改进的条件，并对其进行了优化。这种方法与“捕获和释放”纯化策略相结合，已导致快速制备了一系列这些杂环，并具有优异的收率。
• An intramolecular palladium-catalysed aryl amination reaction to produce benzimidazoles
  作者：Christopher T Brain、Shirley A Brunton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00132-6

  日期：2002.3

  A novel synthesis of benzimidazoles by a palladium-catalysed intramolecular N-arylation reaction from (o-bromophenyl)amidine precursors is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.