3,5-dimethyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)benzo-1,4-quinone | 647862-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)benzo-1,4-quinone
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；3,5-dimethyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 647862-39-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: UOCQPSCCXVQEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以84%的产率得到3,5-dimethyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)benzo-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  InBr₃-Catalyzed Conjugate Addition of Indoles to p-Quinones: An Efficient Synthesis of 3-Indolylquinones

  摘要：

  铟(III)溴化物在温和条件下高效催化吲哚与对苯醌的共轭加成，所得的3-吲哚基醌化合物具有高产率和高选择性。1,4-萘醌在类似条件下也与吲哚发生迈克尔加成，生成3-吲哚基萘醌。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44364

文献信息

• Bi(OTf)3-catalyzed conjugate addition of indoles to p-quinones: a facile synthesis of 3-indolyl quinones
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、T. Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.041

  日期：2003.12

  A wide range of indoles undergo conjugate addition to p-benzoquinones in the presence of 2 mol% bismuth triflate under mild conditions to afford the corresponding 3-indolyl quinones in excellent yields with high selectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• InBr₃-Catalyzed Conjugate Addition of Indoles to <i>p</i>-Quinones: An Efficient Synthesis of 3-Indolylquinones
  作者：J. Yadav、B. Reddy、T. Swamy

  DOI：10.1055/s-2003-44364

  日期：——

  Indium(III) bromide catalyzes efficiently the conjugate addition of indoles to p-benzoquinones under mild conditions to afford the corresponding 3-indolylquinones in high yields with high selectivity. 1,4-Naphthoquinones also underwent Michael addition with indoles under similar conditions to give 3-indolylnaphthoquinones.

  铟(III)溴化物在温和条件下高效催化吲哚与对苯醌的共轭加成，所得的3-吲哚基醌化合物具有高产率和高选择性。1,4-萘醌在类似条件下也与吲哚发生迈克尔加成，生成3-吲哚基萘醌。