2-(4-nitrophenyl)-5-(4-aminophenyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 1185732-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-5-(4-aminophenyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 4-[6-(4-Nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl]aniline
• CAS: 1185732-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₆O₂S
• 分子量: 338.349
• InChiKey: ASAPYPISPOKTLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-5-(4-aminophenyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole 、 N,N-二羟乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-5-(4-{4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]phenylazo}phenyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有两个稠合五原子杂环的推拉偶氮发色团及其非线性光学特性

  摘要：

  我们开发了合成推拉偶氮发色团的方法，该发色团含有 s-三唑并 [3,4-b] 噻二唑杂环，与电子受体基团（硝基苯基）的存在相容，作为三唑和噻二唑环上的取代基. 合成生色团的线性和非线性光学特性已通过 EFISH 技术、电光吸收光谱和 DFT 计算进行表征。综合结果表明发色团性质的显着调节取决于杂环上的取代模式。观察到并表征了发色团周围 N=N 键的快速紫外驱动反式异构化和较慢的热驱动顺式反异构化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900218
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-aminophenyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole 、 对硝基苯甲酸 在 PPA 作用下， 以83%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-5-(4-aminophenyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有两个稠合五原子杂环的推拉偶氮发色团及其非线性光学特性

  摘要：

  我们开发了合成推拉偶氮发色团的方法，该发色团含有 s-三唑并 [3,4-b] 噻二唑杂环，与电子受体基团（硝基苯基）的存在相容，作为三唑和噻二唑环上的取代基. 合成生色团的线性和非线性光学特性已通过 EFISH 技术、电光吸收光谱和 DFT 计算进行表征。综合结果表明发色团性质的显着调节取决于杂环上的取代模式。观察到并表征了发色团周围 N=N 键的快速紫外驱动反式异构化和较慢的热驱动顺式反异构化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900218