3-(2-Cyano-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzonitrile | 80540-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Cyano-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzonitrile
• CAS: 80540-90-5
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O
• 分子量: 258.279
• InChiKey: KEHYEWBBNJHCOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Cyano-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-氰基苯甲醛 、 苯甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  Umeda, Tsuneji; Hirai, Eizo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2753 - 2761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 苯甲酰乙腈 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-Cyano-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  查尔酮和芳炔醇的取代基控制发散级联环加成反应：获得螺缩酮和氧杂桥连杂环

  摘要：

  在此，我们报告了在 PtI 2存在下查耳酮和芳基炔醇的取代基控制的发散级联环加成反应。根据查耳酮上的取代基，在相同的反应条件下，可以以 86-97% 和 87-95% 的产率获得螺缩酮或氧杂桥连的稠合杂环。进行对照实验以阐明高化学选择性的起源。这些为合成各种结构复杂的含氧杂环提供了一种方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100523

文献信息

• Phosphine-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition of Conjugated Dienes with Enones and Its Asymmetric Variant
  作者：Ke Li、Zhenjie Gan、Er-Qing Li、Zheng Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00780

  日期：2021.4.16

  reported a novel phosphine-catalyzed (4 + 2) cyclization reaction of electron-deficient conjugated dienes with enones to generate functionalized dihydropyran skeletons. A mechanistic investigation reveals that the reaction produces a new phosphonium zwitterion, which undergoes consecutive reactions. In addition, an asymmetric variant was developed by efficient and economical chiral phosphine catalysis.

  在这里，我们报道了一种新型的膦缺乏电子共轭二烯与烯酮的膦催化（4 + 2）环化反应，以生成功能化的二氢吡喃骨架。机理研究表明，该反应产生新的phospho两性离子，其经历连续反应。另外，通过有效和经济的手性膦催化开发了不对称变体。