2-benzoyl-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enenitrile | 67821-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: 4-(2-cyano-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzonitrile
• CAS: 67821-35-6
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O
• 分子量: 258.279
• InChiKey: MWWFOFPTOCNHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enenitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 苯甲酰乙腈 、 4-氰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Umeda, Tsuneji; Hirai, Eizo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2753 - 2761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 4-氰基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzoyl-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 TfOH 催化的二氟烯氧基硅烷与 α-氰基查耳酮的 [4 + 2] 环化合成偕二氟-3,4-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  二氟烯氧基硅烷是一种常用的二氟烯氧基化试剂，近年来引起了人们的广泛关注。然而，其在构建氟化杂环化合物的成环反应中的应用仍然相对有限。这里介绍的是二氟烯氧基硅烷与 α-氰基查耳酮在布朗斯台德酸催化下的高效形式 [4 + 2] 成环反应。所开发的方案证明了在温和反应条件下对各种取代基的耐受性，提供了一种可靠的方法来构建宝石-二氟-3,4-二氢-2 H-吡喃，以良好至优异的产率和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00078

文献信息

• Synthesis Route to Pyrrolones from α-Cyano α,β-Unsaturated Ketones and α-Isocyano Esters by Oxidative Dearomatization of 2-Aminofuran Intermediates
  作者：Anil K. Mahida、Someshwar B. Kale、Utpal Das

  DOI：10.1002/ejoc.201701194

  日期：2017.11.24

  A straightforward catalyst-free, ligand-free, and metal-free synthesis of 2-aminofurans through [4+1] cycloaddition of isocyanoacetates and electron-deficient alkenes is developed. The products are obtained in high yields without any column chromatography. Oxidative dearomatization of the furan products leads to pyrrolones in high yields.

  通过异氰基乙酸酯和缺电子烯烃的[4 + 1]环加成反应，开发了一种简单的无催化剂，无配体和无金属的2-氨基呋喃合成方法。无需任何柱色谱法即可高收率地获得产物。呋喃产物的氧化脱芳烃导致高产率的吡咯烷酮。
• Preparation of Tetrasubstituted Furans via Intramolecular Wittig Reactions with Phosphorus Ylides as Intermediates
  作者：Tzu-Ting Kao、Siang-en Syu、Yi-Wun Jhang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol101080q

  日期：2010.7.2

  functional furans can be efficiently generated in one step at room temperature within 10 min to 21 h in moderate to high yields (60−99%). The reaction was proposed to proceed via intramolecular Wittig-type reactions, using phosphorus ylides as intermediates.

  实现了从迈克尔受体，三丁基膦和酰氯开始的四取代呋喃的新制备方法。在室温下，只需一步即可在10分钟至21小时内以中等到高收率（60-99％）的方式高效生成各种功能强大的呋喃。该反应被建议通过分子内的维蒂希型反应进行，使用磷化磷作为中间体。
• Phosphine-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition of Conjugated Dienes with Enones and Its Asymmetric Variant
  作者：Ke Li、Zhenjie Gan、Er-Qing Li、Zheng Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00780

  日期：2021.4.16

  reported a novel phosphine-catalyzed (4 + 2) cyclization reaction of electron-deficient conjugated dienes with enones to generate functionalized dihydropyran skeletons. A mechanistic investigation reveals that the reaction produces a new phosphonium zwitterion, which undergoes consecutive reactions. In addition, an asymmetric variant was developed by efficient and economical chiral phosphine catalysis.

  在这里，我们报道了一种新型的膦缺乏电子共轭二烯与烯酮的膦催化（4 + 2）环化反应，以生成功能化的二氢吡喃骨架。机理研究表明，该反应产生新的phospho两性离子，其经历连续反应。另外，通过有效和经济的手性膦催化开发了不对称变体。
• Phosphine-Catalyzed Formal Oxa-[4 + 2] Annulation Employing Nitroethylene and Enones: Enantioselective Synthesis of Dihydropyrans
  作者：Zhichao Jin、Huanzhen Ni、Bo Zhou、Wenrui Zheng、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02519

  日期：2018.9.7

  The first phosphine-catalyzed enantioselective formal oxa-[4 + 2] reaction between nitroethylene and α-cyano-α,β-unsaturated ketones has been developed. In the presence of a dipeptide-based phosphine catalyst and achiral Brønsted acid additives, highly functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrans were obtained with excellent enantio- and diastereoselectivities.

  已经开发出了第一个膦催化的硝基乙烯与α-氰基-α，β-不饱和酮之间的对映体选择性oxa- [4 + 2]反应。在基于二肽的膦催化剂和非手性布朗斯台德酸添加剂的存在下，获得了具有出色的对映选择性和非对映选择性的高度官能化的3,4-二氢-2 H-吡喃。
• Enantioselective [4 + 2]-Annulation of Oxadienes and Allenones Catalyzed by an Amino Acid Derived Phosphine: Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Huanzhen Ni、Weijun Yao、Abdul Waheed、Nisar Ullah、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00760

  日期：2016.5.6

  An enantioselective [4 + 2]-annulation process between cyano-activated oxadienes and allenones is developed. An l-valine-derived phosphine was efficient in catalyzing the reaction, and a wide range of highly functionalized dihydropyrans were prepared in high yields and with excellent enantioselectivities.

  建立了氰基活化的二氧杂环丁烯与烯丙基之间的对映选择性[4 + 2]环化过程。一升-缬氨酸衍生膦是催化反应高效，并且以高产率和具有优异的对映选择性制备一个宽范围的高度功能的二氢吡喃。