2-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane | 76509-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[4-(Bromomethyl)phenyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 76509-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: XXRRXIXLPZATAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-{2-[4-(2-phenyl-[1.3]dioxolan-2-yl)-phenyl]ethyl}-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  环己-1-烯羧酸：新型人5α还原酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找 5α 还原酶的甾体抑制剂的新型非甾体模拟物，合成了 4-（2-苯乙基）环己-1-烯羧酸 1-5，在苯环的对位具有不同的取代基（1：N，N-二异丙基氨基甲酰基） ，2：苯基，3：苯氧基，4：苯甲酰基，和 5：苄基）。所需化合物的主要合成方法包括 1, 4 - 二氧杂螺 [4.5] -癸烷 - 8 - 甲醛（4g 和适当的鏻盐）之间的 Wittig 烯化。测试化合物对人 5α 还原酶同工酶 1 和 2 的抑制分别使用 DU 145 细胞和前列腺组织制剂。结果证明它们是前列腺同工酶 2 的良好抑制剂，其中化合物 1 是最有效的一种（IC50 = 760 nM）。同工酶 1 仅受到轻微抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390001
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  溶液中的自由基反应。第6部分。溶液中取代的二苄基汞的热分解。改进的σ˙量表

  摘要：

  在126–156°的温度范围内测定了十种取代的二苄基汞化合物在溶液中的分解动力学。从140.2°的相对速率，得出适用于自由基反应的新的取代基常数σ˙。七个取代的苄基的Esr光谱显示出α–CH 2与σ˙的合理相关性。

  DOI：

  10.1039/p29810001121

文献信息

• Free radical reactions in solution. Part 6. Thermal decomposition of substituted dibenzyl mercurials in solution. An improved σ˙ scale
  作者：Suphi Dinçtürk、Richard A. Jackson、Michael Townson、Hikmet Aǧirbaş、Norman C. Billingham、Gary March

  DOI：10.1039/p29810001121

  日期：——

  The kinetics of the decomposition of ten substituted dibenzylmercury compounds in solution have been determined in the temperature range 126–156°. From the relative rates at 140.2°, a new scale of substituent constants σ˙ applicable to free radical reactions is derived. E.s.r. spectra for seven substituted benzyl radicals show a reasonable correlation of aα–CH2 with σ˙.

  在126–156°的温度范围内测定了十种取代的二苄基汞化合物在溶液中的分解动力学。从140.2°的相对速率，得出适用于自由基反应的新的取代基常数σ˙。七个取代的苄基的Esr光谱显示出α–CH 2与σ˙的合理相关性。
• PROCASPASE-ACTIVATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinoi

  公开号：US20130096133A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention provides compounds and compositions useful for the modulation of certain enzymes. The compounds and compositions can induce of cell death, particularly cancer cell death. The invention also provides methods for the synthesis and use of the compounds and compositions, including the use of compounds and compositions in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells.

  这项发明提供了用于调节某些酶的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以诱导细胞死亡，特别是癌细胞死亡。该发明还提供了合成和使用这些化合物和组合物的方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡中使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] ENZYME-ACTIVATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS ACTIVANT DES ENZYMES
  申请人：HERGENROTHER PAUL J

  公开号：WO2014022858A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention provides compounds and compositions useful for the modulation of certain enzymes. The compounds and compositions can induce of cell death, particularly cancer cell death. The invention also provides methods for the synthesis and use of the compounds and compositions, including the use of compounds and compositions in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells.

  这项发明提供了用于调节某些酶的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以诱导细胞死亡，特别是癌细胞死亡。该发明还提供了合成和使用这些化合物和组合物的方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡中使用这些化合物和组合物的方法。
• Procaspase-activating compounds and compositions
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US08916705B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  The invention provides compounds and compositions useful for the modulation of certain enzymes. The compounds and compositions can induce of cell death, particularly cancer cell death. The invention also provides methods for the synthesis and use of the compounds and compositions, including the use of compounds and compositions in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells.

  本发明提供了一种可用于调节某些酶的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以诱导细胞死亡，特别是癌细胞死亡。本发明还提供了合成和使用这些化合物和组合物的方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡方面使用这些化合物和组合物的方法。
• ENZYME-ACTIVATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20160176833A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The invention provides compounds and compositions useful for the modulation of certain enzymes. The compounds and compositions can induce of cell death, particularly cancer cell death. The invention also provides methods for the synthesis and use of the compounds and compositions, including the use of compounds and compositions in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells.

  这项发明提供了用于调节某些酶的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以诱导细胞死亡，特别是癌细胞死亡。该发明还提供了合成和使用这些化合物和组合物的方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡中使用这些化合物和组合物的方法。