3-(fluorophenyloxy)triisopropylsilane | 860296-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(fluorophenyloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: (3-Fluorophenoxy)triisopropylsilane；(3-fluorophenoxy)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 860296-18-0
• 化学式: C₁₅H₂₅FOSi
• 分子量: 268.447
• InChiKey: NBDLWZHLXCTHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(fluorophenyloxy)triisopropylsilane 、 联硼酸新戊二醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium phenoxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到(3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenoxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过 C-F 裂解镍催化芳基氟化物硼化

  摘要：

  描述了通过 CF 活化的镍催化硼化。该协议的特点是范围广泛，包括未激活的氟芳烃，但不影响其效率和可扩展性，因此代表了朝着 CF 激活协议的实施迈出的重要一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08103
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 、 3-氟苯酚 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到3-(fluorophenyloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  将核心化合物转化为积木：区域化学穷举功能化的概念

  摘要：

  在模型研究中，3-氟苯酚和 3-氟吡啶通过相应的有机金属中间体转化为相应羧酸的所有可能的区域异构体。正如对调查结果进行概括的尝试所揭示的那样，一套有限的原则和方法足以应对所有性病。场景。用于区域化学的最有价值和通用的工具。多种底物模式的详尽功能化是可选的位点选择性金属化（通过试剂/底物匹配或外围配位控制），使用激活或拥塞保护基团和碱性梯度驱动的重卤素迁移（随后是卤素/金属排列）。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400895

文献信息

• 一种三异丙基硅保护的苯酚对位烯基化衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113717214B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种三异丙基硅保护的苯酚对位烯基化衍生物的制备方法，在玻璃反应管中依次加入苯酚衍生物、醋酸钯、2‑乙基己酸银、3，5‑二甲基金钢烷甲酸与丙烯酸乙酯，以六氟异丙醇为溶剂，于50℃‑60℃下反应，获得苯酚对位烯基化衍生物。本发明使用三异丙基硅保护的苯酚衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接应用于药物分子的合成、又可以用于其他进一步的反应；同时，合成路线安全易行、成本较低、反应操作和后处理过程简单、选择性好，副反应少，能够进行放大量反应。
• Non-directed highly para-selective C H functionalization of TIPS-protected phenols promoted by a carboxylic acid ligand
  作者：Jingyao Geng、Zhang Fang、Guangliang Tu、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.032

  日期：2023.3

  in palladium-catalyzed non-directed CH functionalization, leading to highly para-selective CH olefination of TIPS-protected phenols. This transformation displayed good generality in realizing various other para-selective CH functionalization reactions such as halogenation, and allylation reactions. A wide variety of phenol derivatives including bioactive molecules of triclosan, thymol, and propofol

  钯催化的非定向CH功能化为芳烃的直接功能化提供了一种有效的方法，但它通常具有较差的位点选择性，限制了其广泛应用。在此，首次报道了3,5-二甲基金刚烷-1-羧酸（1-DMAdCO 2 H）的羧酸配体可以影响钯催化非定向反应中CH活化步骤中的位点选择性C H 官能化，导致 TIPS 保护的酚的高度对位选择性 C H 烯化。这种转化在实现其他各种对位选择性 C时显示出良好的通用性H 官能化反应，例如卤化和烯丙基化反应。多种苯酚衍生物，包括三氯生、百里酚和异丙酚的生物活性分子，都是相容的底物，从而以中等到良好的收率产生相应的对位选择性产物。一项初步的机制研究表明，羧酸配体和庞大的保护基之间的空间排斥因子导致了空间位阻较小的对位的选择性 C H 活化。这种新模型非定向对位选择性 C H 功能化可为远程位点选择性 C H 激活提供直接途径。
• Converting Core Compounds into Building Blocks: The Concept of Regiochemically Exhaustive Functionalization
  作者：Elena Marzi、Carla Bobbio、Fabrice Cottet、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200400895

  日期：2005.5

  3-fluoropyridine were converted into all possible regioisomers of the corresponding carboxylic acids by passing through the corresponding organometallic intermediates. As an attempt to generalize the findings reveals, a restricted set of principles and methods suffices to cope with all std. scenarios. The most valuable and versatile tools for the regiochem. exhaustive functionalization of a great variety

  在模型研究中，3-氟苯酚和 3-氟吡啶通过相应的有机金属中间体转化为相应羧酸的所有可能的区域异构体。正如对调查结果进行概括的尝试所揭示的那样，一套有限的原则和方法足以应对所有性病。场景。用于区域化学的最有价值和通用的工具。多种底物模式的详尽功能化是可选的位点选择性金属化（通过试剂/底物匹配或外围配位控制），使用激活或拥塞保护基团和碱性梯度驱动的重卤素迁移（随后是卤素/金属排列）。[在 SciFinder (R) 上]
• Ni-Catalyzed Borylation of Aryl Fluorides via C–F Cleavage
  作者：Xiang-Wei Liu、Javier Echavarren、Cayetana Zarate、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.5b08103

  日期：2015.10.7

  A Ni-catalyzed borylation via C-F activation is described. This protocol is distinguished by a wide scope, including unactivated fluoroarenes, without compromising its efficiency and scalability, thus representing a significant step-forward toward the implementation of C-F activation protocols.

  描述了通过 CF 活化的镍催化硼化。该协议的特点是范围广泛，包括未激活的氟芳烃，但不影响其效率和可扩展性，因此代表了朝着 CF 激活协议的实施迈出的重要一步。