2,3,4,5,6-penta-O-benzyl aldehydo D-glucose | 78699-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl aldehydo D-glucose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis(phenylmethoxy)hexanal
• CAS: 78699-85-1
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: LFPXTZZQCFMQQD-HPVVNECPSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-benzyl aldehydo D-glucose 在 氨 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-glucononitrile
  参考文献：
  名称：

  在氨水中使用碘将醛直接转化为腈

  摘要：

  在室温下用氨水在短时间内用碘对芳族，杂环，脂肪族，共轭和多羟基醛进行处理，从而以高收率得到了相应的腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02195-x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl aldehydo D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382

文献信息

• Regioselective Synthesis of Difluorinated <i>C</i>-Furanosides Involving a Debenzylative Cycloetherification
  作者：Julien A. Delbrouck、Valentin N. Bochatay、Abdellatif Tikad、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01878

  日期：2019.7.19

  A highly regioselective synthesis of valuable gem-difluorinated C-furanosides from unprotected aldoses via a debenzylative cycloetherification (DBCE) reaction induced by diethylaminosulfur trifluoride is descibed. The scope and limitations of this DBCE reaction are described using a series of commercially available pentoses and hexoses to afford, without selective protection/deprotection sequences

  本文描述了由未保护的醛糖通过由三氟乙二氨基氨基硫醚诱导的脱苄基环醚化（DBCE）反应高度区域选择性地合成有价值的宝石-二氟化C-呋喃糖苷的方法。使用一系列可商购的戊糖和己糖描述了该DBCE反应的范围和局限性，以在没有选择性保护/脱保护序列的情况下以中等至良好的产率提供了相应的宝石-二氟化C-呋喃糖苷。
• A Catalytic Deprotection ofS,S-,S,O- andO,O-Acetals Using Bi(NO3)3⋅5 H2O under Air
  作者：Naoki Komatsu、Azusa Taniguchi、Shinobu Wada、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1002/1615-4169(200107)343:5<473::aid-adsc473>3.0.co;2-o

  日期：2001.7

  (1–50 mol %) under ambient conditions to regenerate the original carbonyl compounds in good to excellent yield. This mild, simple, and environmentally benign system is successfully applied to the deprotection of S,O- and O,O-acetals and is compatible with various functional groups. From the mechanistic study of the reaction, the catalytic cycle is considered to be composed of the following four steps: (1) the

  S，S -Acetals平滑地与空气脱保护的Bi（NO的催化量存在3）3 ⋅5ħ 2 O（1-50摩尔％）在环境条件下的良好的原始羰基化合物到再生高收率。这种温和，简单且对环境有益的系统已成功应用于S，O-和O，O-乙缩醛的脱保护，并与各种官能团兼容。从反应的机理研究来看，催化循环被认为由以下四个步骤组成：（1）S，S-乙缩醛的亚硝基attack离子是由Bi（）生成的亚硝基离子（NO +）的侵蚀而形成的。NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö通过与NO的平衡2，（2）离子nitrososulfonium被水解，得到硫代半缩醛和thionitrite，（3）硫代半缩醛折叠到原始的羰基化合物和硫醇，其通过氧化NO +，得到二氧化硫和一氧化二氮通过亚硝酸盐，并且（4）NO捕获空气中的分子氧以再生NO 2。
• Synthesis of sugar-glutarimide combinations
  作者：Hee Moon Park、David M. Piatak、John R. Peterson、Alice M. Clark

  DOI：10.1139/v92-208

  日期：1992.6.1

  Several sugar glutaramide combinations, wherein the aldehyde group of the sugar was incorporated as C-4 of the imide ring, were prepared to provide molecules with chemotherapeutic potential. The most interesting bioassay results were seen in the inhibition of the bacteria Mycobacteriumintracellularae by the glutarimide combinations with D- and L-xylose.

  几种糖过量谷氨酰胺组合物，其中糖的醛基被并入为亚胺环的C-4，被制备出来以提供具有化疗潜力的分子。最有趣的生物测定结果是通过D-和L-木糖的谷氨酰胺组合物抑制细菌分枝杆菌。
• Discovery of Oligosaccharide Antigens for Semi‐Synthetic Glycoconjugate Vaccine Leads against <i>Streptococcus suis</i> Serotypes 2, 3, 9 and 14**
  作者：Shuo Zhang、Mauro Sella、Julinton Sianturi、Patricia Priegue、Dacheng Shen、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.202103990

  日期：2021.6.21

  Streptococcus suis bacteria are one of the most serious health problems for pigs and an emerging zoonotic agent in humans working in the swine industry. S. suis bacteria express capsular polysaccharides (CPS) a major bacterial virulence factor that define the serotypes. Oligosaccharides resembling the CPS of S. suis serotypes 2, 3, 9, and 14 have been synthesized, glycans related to serotypes 2 and

  猪链球菌是猪最严重的健康问题之一，也是养猪业人类中新出现的人畜共患病病原体。猪链球菌表达荚膜多糖（CPS），这是定义血清型的主要细菌毒力因子。类似于猪链球菌血清型 2、3、9 和 14 的 CPS 的寡糖已被合成，与血清型 2 和 9 相关的聚糖被放置在聚糖阵列表面上以筛选来自受感染猪的血液。以这种方式鉴定了用于开发半合成猪链球菌血清型 2 和 9 糖复合兽用疫苗的先导抗原。
• 一种达格列净杂质的合成方法
  申请人：合肥华方医药科技有限公司

  公开号：CN105622357B

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明公开了一种达格列净杂质的合成方法，以D‑葡萄糖为原料，经乙硫醇保护醛基、上苄基、脱乙硫醇、缩合、脱苄基等反应得到达格列净杂质，为达格列净有关物质的研究提供依据。