2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-glucononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-glucononitrile
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis(phenylmethoxy)hexanenitrile
• 化学式: C₄₁H₄₁NO₅
• 分子量: 627.78
• InChiKey: VOUGIDMOPYOWFW-HPVVNECPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-benzyl aldehydo D-glucose 在 氨 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-glucononitrile
  参考文献：
  名称：

  在氨水中使用碘将醛直接转化为腈

  摘要：

  在室温下用氨水在短时间内用碘对芳族，杂环，脂肪族，共轭和多羟基醛进行处理，从而以高收率得到了相应的腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02195-x

文献信息

• Novel Degradation of Sugar Skeleton by Diazidation
  作者：Masataka Yokoyama、Naoki Kobayashi、Takeshi Hachiya、Misao Kubo、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.69.2989

  日期：1996.10

  O-Benzylated acyclic sugars are allowed to react with azidotrimethylsilane in the presence of boron trifluoride–diethyl ether to afford the corresponding 1,1-diazido sugars, cyano sugars, and interestingly, 1,1-diazido sugars degradated at the 1-position of carbon.

  O-苄基化无环糖在三氟化硼-乙醚存在下与叠氮三甲基硅烷反应，得到相应的 1,1-二叠氮糖、氰基糖，有趣的是，1,1-二叠氮糖在其 1-位降解碳。
• Direct transformation of aldehydes to nitriles using iodine in ammonia water
  作者：Sanjay Talukdar、Jue-Liang Hsu、Tzu-Chi Chou、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02195-x

  日期：2001.2

  Treatment of aromatic, heterocyclic, aliphatic, conjugated, and polyhydroxy aldehydes with iodine in ammonia water at room temperature for a short period gave the corresponding nitriles in high yields.

  在室温下用氨水在短时间内用碘对芳族，杂环，脂肪族，共轭和多羟基醛进行处理，从而以高收率得到了相应的腈。