3-<2-(methoxymethoxy)phenyl>propanal | 229471-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-<2-(methoxymethoxy)phenyl>propanal
• 英文别名: 3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)propanal；3-[2-(Methoxymethoxy)phenyl]propanal；3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]propanal
• CAS: 229471-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KIIHVAVAKNOXCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(methoxymethoxy)phenyl>propanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-<2-(methoxymethoxy)phenyl>-1-vinylpropyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric palladium(0)-mediated synthesis of 2-vinylchroman

  摘要：

  Optically active 2-vinylchroman was synthesized from the corresponding hydroxy allylic carbonate by palladium-catalyzed cyclization in the presence of various chiral ligands. Enantioselectivity of up to 53% was obtained using NMDPP as the chiral phosphine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00077-4
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 四丙基高钌酸铵 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-<2-(methoxymethoxy)phenyl>propanal
  参考文献：
  名称：

  基于3,4,3'，4'-四氢-2,2'-螺双（2 H -1-苯并吡喃）骨架的熔融芳族螺缩醛的轻松合成

  摘要：

  报道了基于母体3,4,3'，4'-四氢-2,2'-螺双（2 H -1-苯并吡喃）杂环体系的一系列芳族6,6-螺缩醛的简便合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联剂合成芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。炔醇的氢化反应，然后氧化，生成了一种被掩盖的二羟基酮，该酮在用三甲基甲硅烷基溴处理后进行脱保护和环化成稠合的芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.026

文献信息

• A facile synthesis of fused aromatic spiroacetals based on the 3,4,3′,4′-tetrahydro-2,2′-spirobis(2H-1-benzopyran) skeleton
  作者：Margaret A. Brimble、Christopher L. Flowers、Michael Trzoss、Kit Y. Tsang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.026

  日期：2006.6

  The facile synthesis of a series of aromatic 6,6-spiroacetals based on the parent 3,4,3′,4′-tetrahydro-2,2′-spirobis(2H-1-benzopyran) heterocyclic system is reported. Key steps included the use of a Sonogashira coupling for the synthesis of an aryl acetylene that was coupled to an aryl aldehyde to form a propargyl alcohol intermediate. Hydrogenation of the alkynol followed by oxidation produced a masked

  报道了基于母体3,4,3'，4'-四氢-2,2'-螺双（2 H -1-苯并吡喃）杂环体系的一系列芳族6,6-螺缩醛的简便合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联剂合成芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。炔醇的氢化反应，然后氧化，生成了一种被掩盖的二羟基酮，该酮在用三甲基甲硅烷基溴处理后进行脱保护和环化成稠合的芳族螺缩醛。
• Asymmetric palladium(0)-mediated synthesis of 2-vinylchroman
  作者：Jean-Robert Labrosse、Cécilia Poncet、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00077-4

  日期：1999.3

  Optically active 2-vinylchroman was synthesized from the corresponding hydroxy allylic carbonate by palladium-catalyzed cyclization in the presence of various chiral ligands. Enantioselectivity of up to 53% was obtained using NMDPP as the chiral phosphine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.