2-(4-Nitrophenyl)-1-propanol | 63489-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Nitrophenyl)-1-propanol
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)propan-1-ol；rac. p-Nitro-hydratropa-alkohol；2-4-nitrophenyl-propanol
• CAS: 63489-72-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: JDZOOWNTZHWCNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  312.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Nitrophenyl)-1-propanol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 1-Iodo-2-(4-nitrophenyl)-propane
  参考文献：
  名称：

  Conformational interactions between a phenyl ring and a side-chain halide substituent: A 1H NMR and molecular mechanics study of some 2-aryl-1-halopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(90)80012-n
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基-4-硝基苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-Nitrophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Conformational interactions between a phenyl ring and a side-chain halide substituent: A 1H NMR and molecular mechanics study of some 2-aryl-1-halopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(90)80012-n

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Primary Alcohols with an Unfunctionalized Stereogenic Center in the β-Position
  作者：Dirk Strübing、Patrik Krumlinde、Julio Piera、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/adsc.200700222

  日期：2007.7.2

  Primary alcohols with an unfunctionalized stereogenic center in the β-position undergo an enzyme- and metal-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR). The in situ racemization of the primary alcohol, required for the DKR, takes place via: (i) ruthenium-catalyzed dehydrogenation of the alcohol, (ii) enolization of the aldehyde formed, and (iii) ruthenium-catalyzed readdition of hydrogen to the aldehyde

  在β位置具有未官能化立体生成中心的伯醇会经历酶和金属催化的动态动力学拆分（DKR）。在原位的伯醇，对于DKR需要的外消旋化，发生通过：（ⅰ）钌催化脱氢的醇，（II）所形成的醛烯醇化，和（iii）钌催化readdition氢与醛。本方法拓宽了金属和酶催化的DKR的范围，迄今为止，该方法仅限于α-手性醇和胺衍生物。
• Electrogenerated base (EG Base) induced hydroxymethylation of the side chain of nitroalkylbenzenes with paraformaldehyde
  作者：Sigeru Torii、Yasuo Murakami、Hideo Tanaka、Koichi Okamoto

  DOI：10.1021/jo00366a012

  日期：1986.8
• Nerdel,F.; Winter,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 12, p. 110 - 114
  作者：Nerdel,F.、Winter,H.

  DOI：——

  日期：——
• TORII SIGERU; MURAKAMI YASUO; TANAKA HIDEO; OKAMOTO KOICHI, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3143-3145
  作者：TORII SIGERU、 MURAKAMI YASUO、 TANAKA HIDEO、 OKAMOTO KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Conformational interactions between a phenyl ring and a side-chain halide substituent: A 1H NMR and molecular mechanics study of some 2-aryl-1-halopropanes
  作者：Michael J. Cook、Trevor J. Howe

  DOI：10.1016/0584-8539(90)80012-n

  日期：1990.1