N-tosyl-tert-butylglycine | 69557-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl-tert-butylglycine
• 英文别名: N-Ts- tert-butylglycine；N-p-Toluensulfonyl-tert-leucin；3,3-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid；3,3-Dimethyl-2-(toluol-4-sulfonylamino)-buttersaeure；α-Toluolsulfamino-tert.butyl-essigsaeure；3,3-Dimethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 69557-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• mdl: MFCD12579612
• 分子量: 285.364
• InChiKey: NHTFSQFPVFZOFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-tert-butylglycine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 氧气 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(tert-butyl)-5-(iodo(phenyl)methyl)-4-tosylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化碱和溶剂控制的氨基酸与烯丙基碳酸酯的化学选择性烯丙基化

  摘要：

  在温和条件下实现了在钯催化的烯丙基取代中利用容易获得的氨基酸，它不仅是氧亲核试剂，而且是氮亲核试剂。通过调节反应条件来控制化学选择性和多重烯丙基化。这代表了这种方便地获得有价值的N,O-二烯丙基化氨基酸的第一个例子。在标题条件下，一系列氨基酸（α-、β-、γ-）和二肽可以很容易地转化为相应的烯丙基产物，具有优异的产率（67 个实例，高达 99% 的产率）以及良好的功能性群体容忍度。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.029
• 作为产物：
  描述：

  Trimethylpyruvic acid oxime 在 三乙胺 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-tosyl-tert-butylglycine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution at saturated carbon. 52. A model for the proton transfer steps of biological transamination and the effect of a 4-pyridyl group on the base-catalyzed racemization of a carbon acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00497a039

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE tert-LEUCINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120245379A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Enantiomerically pure L-tert-leucine and D-tert-leucine were prepared from (DL)-tert-leucine by diastereomeric salt formation using dibenzoyl-d-tartaric acid as the resolving agent.

  通过使用二苯乙酰-d-酒石酸作为分离剂，通过对(DL)-叔亮氨酸进行对映异构盐形成，制备出对映纯的L-叔亮氨酸和D-叔亮氨酸。
• A process for the preparation of enantiomerically pure tert-leucine
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：EP2502896B1

  公开（公告）日：2014-03-05
• Knoop; Landmann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1914, vol. 89, p. 158
  作者：Knoop、Landmann

  DOI：——

  日期：——
• Knoop; Okada, Pflugers Archiv fur die gesamte Physiologie des Menschen und der Tiere, vol. 201, p. 5
  作者：Knoop、Okada

  DOI：——

  日期：——
• US8835676B2
  申请人：——

  公开号：US8835676B2

  公开（公告）日：2014-09-16