2-巯基-4-苯基噻唑 | 2103-88-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-巯基-4-苯基噻唑
• 中文别名: 4-苯基噻唑-2-硫醇；2-疏基-4-苯基噻唑
• 英文名称: 2-Mercapto-4-phenylthiazole
• 英文别名: 4-phenyl-2-thiazolyl thiol；4-phenylthiazol-2-thiol；4-phenylthiazole-2-thiol；4-phenyl-3H-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 2103-88-0
• 化学式: C₉H₇NS₂
• mdl: MFCD00014508
• 分子量: 193.293
• InChiKey: CYCKHTAVNBPQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-172 °C
• 沸点：
  333.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物和碱接触，因为危险的分解产物包括一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氧化硫以及硫化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  XJ5123450
• 海关编码：
  2934100090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存的地方必须远离氧化剂，保持容器密封，并存放在紧密的容器中。应将其储存在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-4-苯基噻唑 在 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 、 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到bis(4-phenylthiazol-2-yl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disulfides by laccase-catalyzed oxidative coupling of heterocyclic thiols

  摘要：

  一种新的方法采用漆酶-介体系统作为催化剂，空气中的氧作为氧化剂，已被开发用于在温和反应条件下将杂环硫醇氧化偶联为相应的二硫化物，产率高达95%。

  DOI：

  10.1039/c3gc40106e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-苯基噻唑 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-巯基-4-苯基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Vernin,G.; Metzger,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2498 - 2503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Synthesis of 4- and 5-arylthiazolinethiones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
  作者：Monaem Balti、Aurélie Plas、Céline Meinguet、Marie Haufroid、Quentin Thémans、Mohamed Lotfi Efrit、Johan Wouters、Steve Lanners

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.052

  日期：2017.8

  ring within pocket A of the enzyme. On this basis, chemical modifications were proposed to increase inhibition activity. Synthetic routes had to be adapted and optimized to yield the desired substituted 4- and 5-arylthiazolinethiones. Their biological evaluation shows that 5-aryl regioisomers are systematically less potent than the corresponding 4-aryl analogs. Substitution on the phenyl ring does not

  4-苯基噻唑啉硫酮对人 IDO1 的对接研究表明，环外硫原子与血红素铁的络合进一步被酶口袋 A 内苯环的疏水相互作用增强。在此基础上，提出了化学修饰以增加抑制活性。合成路线必须进行调整和优化以产生所需的取代 4-和 5-芳基噻唑啉硫酮。他们的生物学评估表明，5-芳基区域异构体的效力低于相应的 4-芳基类似物。除 4-Br 和 4-Cl 衍生物外，苯环上的取代不会显着增加抑制效力。
• Cephalosporin displacement reaction
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04144391A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  The present invention is directed to a process for the displacement of the acetoxy group of a cephalosporanic acid by a sulfur nucleophile, in an organic solvent and under essentially anhydrous conditions.

  本发明涉及一种在有机溶剂和基本无水条件下，通过硫亲核试剂取代头孢菌酸中的乙酰氧基的过程。
• Optimization of 6,7-Disubstituted-4-(arylamino)quinoline-3-carbonitriles as Orally Active, Irreversible Inhibitors of Human Epidermal Growth Factor Receptor-2 Kinase Activity
  作者：Hwei-Ru Tsou、Elsebe G. Overbeek-Klumpers、William A. Hallett、Marvin F. Reich、M. Brawner Floyd、Bernard D. Johnson、Ronald S. Michalak、Ramaswamy Nilakantan、Carolyn Discafani、Jonathan Golas、Sridhar K. Rabindran、Ru Shen、Xiaoqing Shi、Yu-Fen Wang、Janis Upeslacis、Allan Wissner

  DOI：10.1021/jm040159c

  日期：2005.2.1

  inhibitor 86 (EKB-569). Three synthetic routes were used to prepare these compounds. They were prepared mostly by acylation of 6-amino-4-(arylamino)quinoline-3-carbonitriles with unsaturated acid chlorides or by amination of 4-chloro-6-(crotonamido)quinoline-3-carbonitriles with monocyclic or bicyclic anilines. The third route was developed to prepare a key intermediate, 6-acetamido-4-chloroquinoline-3-carbonitrile

  一系列新的6,7-二取代的4-（芳基氨基）喹啉-3-甲腈衍生物可作为人类表皮生长因子受体2（HER-2）和表皮生长因子受体（EGFR）激酶的不可逆抑制剂发挥作用。准备好了。与我们的EGFR激酶抑制剂86（EKB-569）相比，这些化合物表现出增强的抑制HER-2激酶和HER-2阳性细胞生长的活性。使用三种合成途径来制备这些化合物。它们的制备主要是通过6-氨基-4-（芳基氨基）喹啉-3-腈与不饱和酰氯的酰化作用或通过4-氯-6-（巴豆酰胺基）喹啉-3-腈与单环或双环苯胺的胺化而制备的。开发了第三条路线来制备关键中间体，即6-乙酰氨基-4-氯喹啉-3-腈，该中间体涉及更安全的环化步骤。我们显示，在4-（芳基氨基）环的对位上附加一个大的亲脂基团会导致抑制HER-2激酶的效力提高。我们还显示了在迈克尔受体末端的碱性二烷基氨基对于活性的重要性，这归因于迈克尔加成的分子内催化作用。这与改善的水溶性一起
• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。

表征谱图