2-巯基-4-羟基-6,8-二氯喹唑啉 | 87634-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-巯基-4-羟基-6,8-二氯喹唑啉
• 英文名称: 6,8‐dichloro‐2‐thioxo‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one
• 英文别名: 2-Mercapto-4-hydroxy-6,8-dichloroquinazoline；6,8-dichloro-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 87634-61-5
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂OS
• 分子量: 247.105
• InChiKey: QMWXDNBFFNJKDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-4-羟基-6,8-二氯喹唑啉 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2‐benzylthio‐6,8‐dichloroquinazoline‐4(3H)‐thione
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮和喹唑啉硫酮作为磷酸二酯酶 7 抑制剂的合成、生物筛选和分子对接

  摘要：

  N-取代的靛红酸酐被用作通过碱水解、席夫碱反应和氧化合成化合物 5-16 的起始材料。化合物 18-23 是通过使用 Lawesson 试剂对其氧代等排体进行硫化而获得的。邻氨基苯甲酸与硫脲的环缩合反应得到化合物 25-27，将其 S-烷基化得到化合物 28-30，使用劳森试剂将其硫代化得到 31-33。与选择性 PDE7 抑制剂 BRL50481 相比，测试了这些化合物对磷酸二酯酶 7A (PDE7A) 的体外抑制活性。所有化合物均在微摩尔水平显示出对酶的抑制活性。化合物 9 和 25 对酶的抑制活性最高：IC50 = 0.096 和 0.074 μM，分别与 BRL50481 相当（IC50 = 0. 072 微米）。通过分子对接研究了目标化合物在酶 PDE7A 结合位点的结合模式和结合亲和力。化合物 9 和 25 在酶结合位点显示出良好的识别性，并且能够以类似于参考化合物 BRL50481

  DOI：

  10.1002/ardp.201900211
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3,5-dichlorobenzamide 、 硫脲 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-巯基-4-羟基-6,8-二氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮和喹唑啉硫酮作为磷酸二酯酶 7 抑制剂的合成、生物筛选和分子对接

  摘要：

  N-取代的靛红酸酐被用作通过碱水解、席夫碱反应和氧化合成化合物 5-16 的起始材料。化合物 18-23 是通过使用 Lawesson 试剂对其氧代等排体进行硫化而获得的。邻氨基苯甲酸与硫脲的环缩合反应得到化合物 25-27，将其 S-烷基化得到化合物 28-30，使用劳森试剂将其硫代化得到 31-33。与选择性 PDE7 抑制剂 BRL50481 相比，测试了这些化合物对磷酸二酯酶 7A (PDE7A) 的体外抑制活性。所有化合物均在微摩尔水平显示出对酶的抑制活性。化合物 9 和 25 对酶的抑制活性最高：IC50 = 0.096 和 0.074 μM，分别与 BRL50481 相当（IC50 = 0. 072 微米）。通过分子对接研究了目标化合物在酶 PDE7A 结合位点的结合模式和结合亲和力。化合物 9 和 25 在酶结合位点显示出良好的识别性，并且能够以类似于参考化合物 BRL50481

  DOI：

  10.1002/ardp.201900211

文献信息

• Thiol heterocyclic deodorant composition and method of deodorization
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0483426A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  The present invention provides compositions containing a thiol heterocyclic compound and a topical carrier for topical application to the skin in the axilla or crotch region or to articles of clothing which are worn in the vicinity of such skin. The applicable deodorant agents comprise thiol heterocyclic compounds, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, comprising a heterocyclic ring structure having at least one heteroatom in the ring structure selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, and sulfur; and wherein said heterocyclic ring structure has a least 1 thiol substituent attached to a carbon atom of said heterocyclic ring. Methods for controlling malodor comprising depositing onto skin in the axilla or crotch region, or to articles of clothing worn in the vicinity of the skin of a safe and effective amount of a thiol heterocyclic deodorant agent of the present invention are also provided.

  本发明提供了含有硫醇杂环化合物和局部载体的组合物，用于局部涂抹于腋窝或裆部皮肤，或涂抹于在这些皮肤附近穿着的衣物上。适用的除臭剂包括硫醇杂环化合物或其药学上可接受的盐，其包括杂环环结构，在环结构中具有至少一个选自氧、氮和硫组成的组的杂原子；其中所述杂环环结构具有至少一个连接到所述杂环环碳原子上的硫醇取代基。 还提供了控制恶臭的方法，包括将安全有效量的本发明硫醇杂环除臭剂涂抹在腋窝或裆部皮肤上，或涂抹在皮肤附近的衣物上。
• CHAURASIA, M. R.;SHARMA, A. K., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 8, 1549-1558
  作者：CHAURASIA, M. R.、SHARMA, A. K.

  DOI：——

  日期：——