Cbz-L-Pro-L-Tyr-OMe | 10439-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Pro-L-Tyr-OMe
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-l-prolyl-l-tyrosine methyl ester；benzyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 10439-85-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: QKOMNSKGWXIWHE-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  658.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Pro-L-Tyr-OMe 在 钯 盐酸 、 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z-(OMe)-Asn-Pro-Tyr-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  牛胰腺核糖核酸酶A的全合成。第1部分。受保护的十五肽酯（位置110-124）的合成

  摘要：

  关于脱保护程序和构建该酶整个氨基酸序列的方法的选择，概述了牛胰核糖核酸酶（RNase）A的总合成的主要策略。氨基酸衍生物轴承的保护基团可移除地由甲磺酸中与TFA不稳定Z（OME）N组合物采用α保护基团。选择了三十个相对较小的肽片段作为构建肽主链的基础。C端保护的十五肽酯Z（OMe）-（RNase 110-124）-OBzl是通过三个片段Z（OMe）-Val-His-Phe-Asp（OBzl）-Ala-的连续缩合合成的Ser-Val-OBzl（1），Z（OMe）-Asn-Pro-Tyr-Val-Pro-OH（2）和Z（OMe）-Cys（MBzl）-Glu（OBzl）-Gly-OH（3） ）。

  DOI：

  10.1039/p19810000789
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-prolyl-L-O-(tert-butylether)tyrosine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Cbz-L-Pro-L-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISLODGEMENT AND RELEASE OF HSC USING ALPHA 9 INTEGRIN ANTAGONIST AND CXCR4 ANTAGONIST
  [FR] DÉLOGEMENT ET LIBÉRATION DES CSH À L'AIDE D'UN ANTAGONISTE DE L'INTÉGRINE ALPHA 9 ET D'UN ANTAGONISTE DE CXCR4

  摘要：

  造血干细胞动员是一种过程，通过该过程，造血干细胞被激发出骨髓空间。在HSC能够动员之前，它们必须从其所驻留并通过粘附相互作用保留的BM干细胞基因座中脱落并释放出来。因此，在本发明的一个方面，提供了一种增强HSC及其前体和祖细胞从BM干细胞结合配体中在体内或体外脱落的方法，该方法包括在体内或体外给予α9整合素或其活性部分的拮抗剂和CXCR4拮抗剂或其活性部分的有效量至BM干细胞基因座。一旦动员到外周血（PB），HSC可以用于移植。增强HSC动员的方法也可以改善血液病的治疗。

  公开号：

  WO2016090434A1

文献信息

• Tandem deprotection/coupling for peptide synthesis in water at room temperature
  作者：Margery Cortes-Clerget、Jean-Yves Berthon、Isabelle Krolikiewicz-Renimel、Laurent Chaisemartin、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc01575e

  日期：——

  A tandem deprotection/coupling sequence is reported for solution-phase peptide synthesis in water under micellar catalysis conditions using the designer surfactant TPGS-750-M. Cbz deprotection followed by peptide coupling in the presence of COMU and 2,6-lutidine afforded polypeptides containing up to 10 amino acid residues. A broad scope characterizes this new technology. No epimerization has been

  据报道，在使用胶束表面活性剂TPGS-750-M的胶束催化条件下，溶液相肽在水中的合成过程中，串联脱保护/偶联序列。Cbz脱保护，然后在COMU和2,6-lutidine存在下进行肽偶联，得到的多肽含有多达10个氨基酸残基。这项新技术的广泛应用。未检测到差向异构。由于“逐步经济”和产品提取所需的有机溶剂量最少，相关的E因子（作为“绿色度”的一种度量标准，已知对肽偶联的影响非常高）已减少至小于10。
• Late‐Stage Functionalization of Peptides and Cyclopeptides Using Organozinc Reagents
  作者：Marcel Leroux、Thomas Vorherr、Ian Lewis、Michael Schaefer、Guido Koch、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201902454

  日期：2019.6.11

  We report a new late‐stage functionalization of small peptides and cyclopeptides relying on the Negishi cross‐coupling of readily prepared iodotyrosine‐ or iodophenylalanine‐containing peptides with aryl‐, heteroaryl‐, and alkylzinc pivalates or halides. In silico and in vitro determinations of membrane permeability parameters of the modified cyclopeptides showed that in most cases, the solubility

  我们报告了小肽和环肽的新后期功能化，它依赖于容易制备的含碘酪氨酸或碘苯丙氨酸的肽与芳基，杂芳基和烷基锌新戊酸酯或卤化物的Negishi交叉偶联。在计算机上和体外对修饰的环肽的膜通透性参数的测定表明，在大多数情况下，通过引入极性吡啶基单元提高了溶解度，同时保持了细胞膜通透性。
• Synthese und biologische Aktivit�t von gesch�tzten Polypeptidsequenzen des ?-Melanophoren-stimulierenden Hormons (?-MSH) des Rindes. Vorl�ufige Mitteilung
  作者：R. Schwyzer、H. Kappeler、B. Iselin、W. Rittel、H. Zuber

  DOI：10.1002/hlca.19590420534

  日期：——

  The synthesis of beef β-MSH (I) carrying protecting groups on Nα (carbobenzoxy-), Nε (tosyl-), β-COOH (Asp1 with β-CONH2, Asp18 with β-COOCH3), γ-COOH (Glu8 with γ-CONH2), and α-COOH (Asp18 with β-COOCH3) is described. The compound elicits an activity (in vitro, frog skin) of 1.4 × 107 U/g as compared to 1.2 × 109 U/g for βb-MSH and 3.7 × 107 U/g for αb-ACTH.

  牛肉的合成β-MSH（I）上携带保护基Ñ α（carbobenzoxy-），N ε（甲苯磺酰基），β-​​COOH（天冬氨酸1与β-CONH 2，ASP 18与β-COOCH 3），γ -COOH（谷氨酸8与γ-CONH 2），和α-COOH（天冬氨酸18与β-COOCH 3）进行说明。该化合物引起的活性（在体外的1.4×10，蛙皮）7相比U / g至1.2×10 9 U /克为β b -MSH和3.7×10 7为αU /克b -ACTH。
• The discovery of small molecule carbamates as potent dual α4β1/α4β7 integrin antagonists
  作者：Linda L. Chang、Quang Truong、Richard A. Mumford、Linda A. Egger、Usha Kidambi、Kathryn Lyons、Ermengilda McCauley、Gail Van Riper、Stella Vincent、John A. Schmidt、Malcolm MacCoss、William K. Hagmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00710-7

  日期：2002.1

  The alpha(4)beta(1) and alpha(4)beta(7) integrins are implicated in several inflammatory disease states. Systematic SAR studies of an alpha(4)beta(1)-specific arylsulfonyl-Pro-Tyr lead led to the identification of a new alpha(4)beta(7) binding site, best captured by O-carbamates of Tyr for this structural class. Several compounds showed a 200- to 400-fold improvement in alpha(4)beta(7) binding affinity while maintaining subnanomolar alpha(4)beta(1) activity, for example 21, VCAM-Ig alpha(4)beta(1) IC50 = 0.13 nM. VCAM-Ig alpha(4)beta(7) IC50 = 1.92 nM. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Arens, Festschrift A. Stoll <Basel 1957> S. 468, 471
  作者：Arens

  DOI：——

  日期：——