4-chloro-3-coumarinyl N,N-dimethyldithiocarbamidate | 88353-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-coumarinyl N,N-dimethyldithiocarbamidate
• 英文别名: 4-chloro-3-coumarinyl N,N-dimethyldithiocarbamate；(4-chloro-2-oxochromen-3-yl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 88353-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂S₂
• 分子量: 299.802
• InChiKey: LLDYDCMULQRVCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  422.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-coumarinyl N,N-dimethyldithiocarbamidate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以59%的产率得到bis-6H-1-benzopyrano<4,3-b><1,4>dithiin
  参考文献：
  名称：

  Tabakovic, K.; Tabakovic, I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 383 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基香豆素 、 sodium dimethyldithiocarbamate 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到4-chloro-3-coumarinyl N,N-dimethyldithiocarbamidate
  参考文献：
  名称：

  香豆素化学。-用硬和软亲核试剂取代4-氯-3-硝基香豆素的亲核试剂

  摘要：

  4-氯-3-硝基香豆素与各种亲核试剂的反应产生了许多新颖的取代香豆素。硬亲核亲核试剂仅取代第4位的氯，而软亲核亲核试剂取代标题化合物第3位的硝基（碘化物除外）。根据HSAB模型，对4-氯-3-硝基香豆素进行亲核取代的结果是合理的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831105

文献信息

• TABAKOVIC, K.;TABAKOVIC, I.;TRKOVNIK, M.;TRINAJSTIC, N., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 11, 1901-1909
  作者：TABAKOVIC, K.、TABAKOVIC, I.、TRKOVNIK, M.、TRINAJSTIC, N.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Coumarins. - Nucleophilic Substitutions of 4-Chloro-3-nitrocoumarin with Hard and Soft Nucleophiles
  作者：K. Tabaković、I. Tabaković、M. Trkovnik、N. Trinajstić

  DOI：10.1002/jlac.198319831105

  日期：1983.11.15

  Reactions of 4-chloro-3-nitrocoumarin with a variety of nucleophiles produced a number of novel substituted coumarins. Hard and borderline nucleophiles exclusively substitute chlorine in position 4, while soft nucleophiles substitute the nitro group in position 3 (except for iodide) of the title compound. This result of the nucleophilic substitution of 4-chloro-3-nitrocoumarin is rationalized in terms

  4-氯-3-硝基香豆素与各种亲核试剂的反应产生了许多新颖的取代香豆素。硬亲核亲核试剂仅取代第4位的氯，而软亲核亲核试剂取代标题化合物第3位的硝基（碘化物除外）。根据HSAB模型，对4-氯-3-硝基香豆素进行亲核取代的结果是合理的。
• Tabakovic, K.; Tabakovic, I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 383 - 385
  作者：Tabakovic, K.、Tabakovic, I.

  DOI：——

  日期：——