N-(4-amino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide | 59288-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
• 英文别名: 3-acetylamino-4-amino-chromen-2-one；N-(4-amino-2-oxo-1-benzopyran-3-yl)acetamide；N-(4-amino-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 59288-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00994271
• 分子量: 218.212
• InChiKey: UIABPEUVYSIEAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-methyl[1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 4-氨基-3-硝基香豆素和酸一锅合成 2-取代的 chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones

  摘要：

  在 PPh3 和 PPA 存在下，通过 4-氨基-3-硝基香豆素与脂肪酸的一锅反应合成了 2-取代的 chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones微波辐射。4-氨基-3-羧酰胺香豆素（由 3,4-二氨基香豆素制备，或由 4-氨基-3-硝基香豆素和 PPh3 和酸原位制备）与 PPA 在甲苯中在微波下的反应也产生了上述化合物。此外，后者是通过 3,4-二氨基香豆素与酸在 PPA 存在下在 MW 辐射下的一锅反应合成的。初步生物学试验表明，一些新化合物抑制了大豆脂肪氧化酶。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.803
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基香豆素 在 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(4-amino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从 4-氨基-3-硝基香豆素和酸一锅合成 2-取代的 chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones

  摘要：

  在 PPh3 和 PPA 存在下，通过 4-氨基-3-硝基香豆素与脂肪酸的一锅反应合成了 2-取代的 chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones微波辐射。4-氨基-3-羧酰胺香豆素（由 3,4-二氨基香豆素制备，或由 4-氨基-3-硝基香豆素和 PPh3 和酸原位制备）与 PPA 在甲苯中在微波下的反应也产生了上述化合物。此外，后者是通过 3,4-二氨基香豆素与酸在 PPA 存在下在 MW 辐射下的一锅反应合成的。初步生物学试验表明，一些新化合物抑制了大豆脂肪氧化酶。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.803

文献信息

• SAVELEV V. L.; ARTAMONOVA O. S.; ZAGOREVSKIJ V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 3, 316-320
  作者：SAVELEV V. L.、 ARTAMONOVA O. S.、 ZAGOREVSKIJ V. A.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of 2-substituted chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones from 4-amino-3-nitrocoumarin and acids
  作者：Thomas D. Balalas、Michael G. Kallitsakis、Ioannis Fotopoulos、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.803

  日期：——

  2-Substituted chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones have been synthesized in excellent yields by the one-pot reaction of 4-amino-3-nitrocoumarin with aliphatic acids in the presence of PPh3 and PPA under microwave irradiation. The reactions of 4-amino-3-carboxamidocoumarins (prepared from 3,4-diaminocoumarin, or in situ from 4-amino-3-nitrocoumarin and PPh3, and acids) with PPA in toluene under microwaves

  在 PPh3 和 PPA 存在下，通过 4-氨基-3-硝基香豆素与脂肪酸的一锅反应合成了 2-取代的 chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones微波辐射。4-氨基-3-羧酰胺香豆素（由 3,4-二氨基香豆素制备，或由 4-氨基-3-硝基香豆素和 PPh3 和酸原位制备）与 PPA 在甲苯中在微波下的反应也产生了上述化合物。此外，后者是通过 3,4-二氨基香豆素与酸在 PPA 存在下在 MW 辐射下的一锅反应合成的。初步生物学试验表明，一些新化合物抑制了大豆脂肪氧化酶。