2,2'-anhydro-α-uridine | 27964-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-anhydro-α-uridine
• 英文别名: (3aR)-3t-hydroxy-2c-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one；α-2,2'-anhydro-uridine；(2S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 27964-04-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: UUGITDASWNOAGG-JBBNEOJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydro-α-uridine 、 乙酰溴 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-2-acetoxymethyl-4-bromo-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and ribonuclease H related biochemical properties of α-anomeric 2′-deoxypyrimidine homooligomer and its phosphorothioate analog

  摘要：

  RNase H mediated degradation of RNA on the beta-DNA . RNA duplex was inhibited by the presence of extra 2'-deoxypyrimidine homooligomer. The effect was dependent on the nature of the nucleobase, glycoside bond configuration, and the internucleotide linkage of the extra homooligomer used. Thus, alpha-anomeric 2'-deoxycytidylate phosphorothioate exhibited the most potent inhibitory effect (> 40%) on RNase H. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00328-9
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2'-anhydro-α-uridine
  参考文献：
  名称：

  2,2-脱水嘧啶核苷。新颖的合成和反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00943a040

文献信息

• Mass spectrometry of cyclonucleosides
  作者：James A. McCloskey、Sei Tsuboyama

  DOI：10.1021/jo00967a002

  日期：1972.1