Boc-His-Pro-OMe | 139008-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-His-Pro-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 139008-70-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₅
• 分子量: 366.417
• InChiKey: PKMKRNQQGCUUBR-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  619.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-His-Pro-OMe 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (2S)-1-[(2S)-2-[[4-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3,5-diiodobenzoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌，细胞毒性和驱虫潜力的新型苯并咪唑并肽的合成研究。

  摘要：

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.015
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 N-Boc-L-组氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到Boc-His-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  五元和六元含氮化合物作为选择性碳酸酐酶激活剂

  摘要：

  已经证明，人类碳酸酐酶 (hCA) 的特定异构体能够微调与信号处理相关的生理途径，并且 CAs 表达的减少会对认知产生负面影响，导致智力低下、阿尔茨海默病和与衰老相关的认知功能障碍. 出于这个原因，作为四种人类碳酸酐酶同工型（hCA I、II、IV 和 VII）的激活剂，检测了一个小型天然和合成含氮环状衍生物文库。大多数化合物在微摩尔范围内激活 hCA I、IV 和 VII，其 KA 范围在 3.46 和 80.5 μM 之间，而它们对 hCA II 没有活性（KA > 100 μM）。两种天然化合物，即 l-(+)-麦角硫因 (1) 和褪黑激素 (2)，在通过体外 CO2 水合方法评估后，在纳摩尔范围内显示了对 hCA VII 的 KA，显示出相对于组胺的相当有效和选择性的激活曲线，用作参考化合物。证实了上述体外发现，已经进行了计算机模拟方法来关联这些生物学数据，并阐明这些激活剂在酶活性位点内的结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules22122178

文献信息

• Synthesis, docking and anticancer activity studies of D-proline-incorporated wainunuamide
  作者：M HIMAJA、A Ranjitha、Sunil V Mali

  DOI：10.1007/s12039-012-0301-x

  日期：2012.9

  D-proline-incorporated wainunuamide — a cyclic octapeptide was synthesized and characterized by FTIR, 1H and 13C NMR and Mass spectral analysis. Molecular docking studies were carried out for the designed cyclic octapeptide and the results showed greater affinity for HPV18-2IOI receptor (HeLa cancer cell line). The synthesized cyclic octapeptide exhibited potent anticancer activity against HeLa cancer cells.

  D-脯氨酸结合的wainunuamide——一种环状八肽，通过FTIR、1H和13C NMR及质谱分析进行了合成和表征。针对设计出的环状八肽进行了分子对接研究，结果显示其对HPV18-2IOI受体（HeLa癌细胞系）具有更高的亲和力。合成的环状八肽对HeLa癌细胞表现出强烈的抗癌活性。
• Five- and Six-Membered Nitrogen-Containing Compounds as Selective Carbonic Anhydrase Activators
  作者：Adriano Mollica、Giorgia Macedonio、Azzurra Stefanucci、Simone Carradori、Atilla Akdemir、Andrea Angeli、Claudiu Supuran

  DOI：10.3390/molecules22122178

  日期：——

  derivatives was assayed as activators of four human isoforms of carbonic anhydrase (hCA I, II, IV and VII). Most of the compounds activated hCA I, IV and VII in the micromolar range, with KAs ranging between 3.46 and 80.5 μM, whereas they were not active towards hCA II (KAs > 100 μM). Two natural compounds, namely l-(+)-ergothioneine (1) and melatonin (2), displayed KAs towards hCA VII in the nanomolar

  已经证明，人类碳酸酐酶 (hCA) 的特定异构体能够微调与信号处理相关的生理途径，并且 CAs 表达的减少会对认知产生负面影响，导致智力低下、阿尔茨海默病和与衰老相关的认知功能障碍. 出于这个原因，作为四种人类碳酸酐酶同工型（hCA I、II、IV 和 VII）的激活剂，检测了一个小型天然和合成含氮环状衍生物文库。大多数化合物在微摩尔范围内激活 hCA I、IV 和 VII，其 KA 范围在 3.46 和 80.5 μM 之间，而它们对 hCA II 没有活性（KA > 100 μM）。两种天然化合物，即 l-(+)-麦角硫因 (1) 和褪黑激素 (2)，在通过体外 CO2 水合方法评估后，在纳摩尔范围内显示了对 hCA VII 的 KA，显示出相对于组胺的相当有效和选择性的激活曲线，用作参考化合物。证实了上述体外发现，已经进行了计算机模拟方法来关联这些生物学数据，并阐明这些激活剂在酶活性位点内的结合相互作用。
• MW‐Enhanced High‐Speed Deprotection of Boc Group Using<i>p</i>‐TsOH and Concommitant Formation of<i>N</i>‐Me‐Amino Acid Benzyl Ester<i>p</i>‐TsOH Salts
  作者：Vommina V. Suresh Babu、Basanagoud S. Patil、Ganga‐Ramu Vasanthakumar

  DOI：10.1081/scc-200063953

  日期：2005.7

  A high-speed, complete deprotection of Boc group from Boc amino acids and protected peptide esters employing p-TsOH in toluene under microwave irradiation is found to be complete in 30 s. The deprotection can be carried out in methanol and acetonitrile also. Under the present conditions, C-peptide benzyl esters and O-benzyl ethers have been found to be stable. This has permitted us to carry out the synthesis of [Leu] enkephalin employing the Boc/Bzl-group strategy. Further more, it has been found that both N-alpha-Fmoc and N-alpha-Z groups are completely stable. The present conditions can be extended for the concomitant removal of the Boc group and the formation of C-benzyl amino acid esters as well. This has been utilized for the synthesis of N-Me amino acid benzyl esters starting from Boc-N-Me amino acids in a single step.
• Synthetic studies on novel benzimidazolopeptides with antimicrobial, cytotoxic and anthelmintic potential
  作者：Rajiv Dahiya、Devender Pathak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.015

  日期：2007.6

  presence of cupric chloride. The coupling of compounds 5-8 with different amino acid ester hydrochlorides/dipeptide/tripeptide/tetrapeptide methyl esters afforded novel benzimidazolopeptide derivatives 5a-f, 6a-h, 7a-g and 8a-g. The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of analytical, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral data. Selected peptide ester derivatives were

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹
• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Imidazole Side Chain of Protected Histidine by Using Triarylbismuth Reagents
  作者：Hwai‐Chien Chan、Bianca Bueno、Adrien Le Roch、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/chem.202102186

  日期：2021.9.20

  The N-arylation of the side chain of histidine by using triarylbismuthines is reported. The reaction is promoted by copper(II) acetate in dichloromethane at 40 °C under oxygen in the presence of diisopropylethylamine and 1,10-phenanthroline and allows the transfer of aryl groups with substituents at any position of the aromatic ring. The reaction shows excellent functional group tolerance and is applicable

  报道了使用三芳基铋对组氨酸侧链进行 N-芳基化。在二异丙基乙胺和 1,10-菲咯啉的存在下，在 40 °C 的二氯甲烷中，乙酸铜 (II) 促进了该反应，并允许在芳环的任何位置具有取代基的芳基转移。该反应显示出优异的官能团耐受性，适用于组氨酸位于 N 端的二肽。在组氨酸占据 C 末端的二肽中观察到组氨酸引导的主链 NH 芳基化。