ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-(2-phenylhydrazinylidene)butanoate | 73981-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-(2-phenylhydrazinylidene)butanoate
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-phenylhydrazono-butyric acid ethyl ester；4,4,4-Trifluor-3-oxo-2-phenylhydrazono-buttersaeure-aethylester；ethyl 2-phenylhydrazono-4,4,4-trifluoro-3-oxobutyrate；ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-(phenylhydrazinylidene)butanoate
• CAS: 73981-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 288.226
• InChiKey: HIVZWGFKJDAQNI-MFOYZWKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  302.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-(2-phenylhydrazinylidene)butanoate 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-phenylazo-6-trifluoromethyl-pyrimidine-2,4-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing Pyrimidines and Purines: Synthesis and Properties of Trifluoromethyl Pyrimidines and Purines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a041
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoate enol 、 氯化重氮苯 在 盐酸 、 copper diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-(2-phenylhydrazinylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  基于多氟烷基-2-亚氨基-1,3-二酮支架的新型强效双功能羧酸酯酶抑制剂

  摘要：

  通过Cu(OAc) 2催化的偶氮偶联获得了一系列扩展的烷基2-芳基肼基-3-氧代-3-多氟烷基丙酸酯(HOPs) 3。所有都是纳摩尔的羧酸酯酶 (CES) 抑制剂，而乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的中度或弱抑制剂。稳态动力学研究表明 HOPs 3是三种酯酶的混合型抑制剂。分子对接研究表明，HOP 结构中的两个官能团，三氟甲基酮 (TFK) 和酯基团与 CES 活性位点结合，表明随后的反应：形成四面体加合物和缓慢的水解反应。分子建模的结果使我们能够解释 HOP 3抑制 CES 的一些构效关系：与胆碱酯酶相比，它们对 CES 的选择性和五氟乙基取代的 HOP 3p的高选择性hCES1 与 hCES2 相比。预计所有化合物都具有良好的肠道吸收和血脑屏障渗透性、低心脏毒性、良好的亲脂性和水溶性以及合理的整体药物相似性。在芳基腙部分具有 TFK 基团和电子给体取代基的 HOP 是有效的抗氧化剂。所有化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113385

文献信息

• Chemical Effects of the Trifluoromethyl Group.^1,2 V. Reactions of Ethyl β-Trifluoromethylglycidate; the Synthesis of 2-Amino-3-hydroxy-4,4,4-trifluorobutyric Acid
  作者：H. M. Walborsky、M. E. Baum

  DOI：10.1021/ja01534a047

  日期：1958.1
• HYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Smithkline Beecham S.p.A.

  公开号：EP0712402A1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5731322A
  申请人：——

  公开号：US5731322A

  公开（公告）日：1998-03-24
• [EN] HYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'HYDROISOQUINOLINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：WO1995004734A1

  公开（公告）日：1995-02-16

  (EN) Tricyclic derivatives of octahydroisoquinoline of formula (I), wherein n is zero or 1 and if n is zero, one of X or Y is NH, oxygen or sulphur, and the other is NH, CH or a R4- or R5-substituted carbon atom; if n is 1, then X and Y are both nitrogen, or one of them is nitrogen and the other is CH or an R4- or R5-substituted carbon atom, have selective receptor agonist or antagonist activity, and are of potential therapeutic utility as analgesics or immunomodulating and/or cardiovascular agents.(FR) Dérivés tricycliques d'octahydroisoquinoline de formule (I), dans laquelle n vaut zéro ou 1 et, si n vaut zéro, X ou Y représente NH, oxygène ou soufre, et l'élément restant représente NH, CH ou un atome de carbone substitué par R4 ou R5; si n vaut 1, X et Y représentent tous deux azote, ou l'un d'entre eux représente azote et l'autre CH ou un atome de carbone substitué par R4 ou R5. Ces dérivés présentent une activité agoniste ou antagoniste sélective par rapport aux récepteurs, et sont thérapeutiquement utiles comme analgésiques ou agents immunomodulateurs et/ou cardiovasculaires potentiels.
• Fluorine-containing Pyrimidines and Purines: Synthesis and Properties of Trifluoromethyl Pyrimidines and Purines¹
  作者：Alfredo Giner-Sorolla、Aaron Bendich

  DOI：10.1021/ja01554a041

  日期：1958.11