2-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b]thiophen-2-yl)acetamide | 73227-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b]thiophen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)acetamide；2-(2-cyano-acetylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile；2-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothien-2-yl)acetamide；2-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)acetamide
• CAS: 73227-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00835750
• 分子量: 245.305
• InChiKey: QXPDESAYGWLKBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  550.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b]thiophen-2-yl)acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4-amino-2-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自 2-氰基-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-基)-乙酰胺的多功能取代杂环化合物的新型合成和抗肿瘤评价。

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩与氰乙酸乙酯反应生成2-氰基-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b] ]噻吩-2-基)-乙酰胺。后者用于合成不同的杂环衍生物，包括噻吩、噻唑、吡唑、吡啶、嘧啶和香豆素环。机械和合成途径取决于在各种化学试剂上的关键前体中的氰基乙酰胺部分的区域选择性攻击和/或环化。包括偶极环化、双亲核-双亲电攻击、β-攻击、Gewald型攻击和缩合反应在内的反应途径的竞争导致合成产物的多样性。对合成产物的抗肿瘤活性进行了研究和评价。大多数化合物在体外筛选抗增殖活性时显示出高抑制作用。三种人类癌细胞系，即乳腺癌（MCF-7）、非小细胞肺癌（NCI-H460）和中枢神经系统癌（SF-268）被用于筛查试验。主要涉及温和反应条件下的一锅反应的合成程序的简单性、产量生产的便利性和所产生系统中反应位点的多样性对于进一步的杂环转化和进一步的生物学研究具有有价值的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules16010052
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b]thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的基因炸弹触发器：靶向非小细胞肺癌端粒酶的新型 BIBR1532 相关类似物的设计、合成、分子动力学模拟和生物学评价

  摘要：

  在细胞周期的每个阶段，端粒在细胞复制和增殖中发挥着关键作用。端粒酶是一种核糖核蛋白，负责维持频繁分裂细胞的端粒长度和染色体完整性。尽管它在大多数人类体细胞中被沉默，但由于端粒酶激活或替代端粒延长，端粒恢复发生在癌细胞中。端粒酶是一种通用的抗癌靶点，在 85-95% 的癌症中都有表达。BIBR1532是一种选择性的非核苷强效端粒酶抑制剂，通过直接非竞争性抑制起作用。根据其结构特点，设计了三个不同的系列，合成了 30 种新型化合物，并使用端粒重复扩增方案 (TRAP) 测定对端粒酶抑制剂进行了生物学评估。目标化合物29a、36b和39b报告了对端粒酶的最大抑制作用，IC 50值分别为 1.7、0.3 和 2.0 μM，而BIBR1532显示 IC 50 = 0.2 μM。化合物29a、36b和39b随后使用活细胞TRAP测定进行了测试，并且能够穿透细胞膜并抑制活癌细胞内的端粒酶。使用 NCI (USA)

  DOI：

  10.3390/ph15040481

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Antimicrobial Acyclic and Heterocyclic Dyes and Their Precursors for Dyeing and/or Textile Finishing Based on 2-N-Acylamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene Systems
  作者：Hoda Zaki Shams、Rafat Milad Mohareb、Maher Helmy Helal、Amira El-Sayed Mahmoud

  DOI：10.3390/molecules16086271

  日期：——

  were screened in vitro and evaluated for both their antibacterial and antifungal activities. MIC data of the novel dye systems and their respective precursors showed significant antimicrobial activity against most tested organisms. Some compounds exhibited comparable or even higher efficiency than selected standards. Dyes were applied at 5% depth for disperse dyeing of nylon, acetate and polyester fabrics

  合成了一系列基于共轭烯胺酮和/或烯胺腈部分的新型多官能化无环和杂环染料前体及其各自的偶氮（腙）对应染料和染料前体。染料及其前体基于 2-氰基-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-基)-乙酰胺、2-乙氧基羰基-N-(3-氰基) -4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-基)-乙酰胺或2-苯基氨基甲酰基-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-基)-乙酰胺系统作为前体。后一种化合物用于合成多官能噻吩-、噻唑-、吡唑、吡啶-、嘧啶-、恶嗪-以及无环部分。染料和染料前体通过元素分析和光谱方法表征。所有染料及其前体都在体外进行了筛选，并评估了它们的抗菌和抗真菌活性。新型染料系统及其各自前体的 MIC 数据显示对大多数测试生物具有显着的抗菌活性。一些化合物表现出与选定标准相当甚至更高的效率。染料以 5% 的深度用于尼龙、醋酸纤维和涤纶织物的分散染色。测量和评估了它们
• Synthesis of Novel Heterocyclic Compounds Incorporate 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]thiophene Together with Their Cytotoxic Evaluations
  作者：Amira Elsayed Mahmoud Abdallah、Rafat Milad Mohareb、Eid Metwally Khalil、Menna Alla Mohamed Abd Elaleem Elshamy

  DOI：10.1248/cpb.c16-00925

  日期：——

  The 2-amino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene was the key starting compound used to synthesize new thiazole, pyrimidine, pyran, pyridine and thiazine derivatives. The cytotoxicity of the synthesized compounds was studied towards the three cancer cell lines namely MCF-7 (breast adenocarcinoma), NCI-H460 (non-small cell lung cancer) and SF-268 (central nervous system (CNS) cancer) in addition to the normal cell line (WI-38) using doxorubicin as the reference drug. The study showed that compounds 5, 9a, 15b, 17c, 18 and 21b were the most potent compounds.

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩是合成新的噻唑、嘧啶、吡喃、吡啶和噻嗪衍生物的关键起始化合物。以多柔比星为参照药物，研究了合成化合物对三种癌细胞系，即 MCF-7（乳腺癌）、NCI-H460（非小细胞肺癌）和 SF-268（中枢神经系统（CNS）癌）以及正常细胞系（WI-38）的细胞毒性。研究表明，化合物 5、9a、15b、17c、18 和 21b 的药效最强。
• Synthesen von 4-Amino-thieno[2,3?b]pyridinen
  作者：Karl Gewald、Harry Sch�fer、Klaus Sattler

  DOI：10.1007/bf00910965

  日期：——
• Novel Synthesis and Antitumor Evaluation of Polyfunctionally Substituted Heterocyclic Compounds Derived from 2-Cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-acetamide
  作者：Hoda Z. Shams、Rafat M. Mohareb、Maher H. Helal、Amira E. Mahmoud

  DOI：10.3390/molecules16010052

  日期：——

  5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene with ethyl cyanoacetate gave 2-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-acetamide. The latter was used to synthesize different heterocyclic derivatives comprising thiophene, thiazole, pyrazole, pyridine, pyrimidine, and coumarin rings. The mechanistic and synthetic pathways depended on regioselective attack and/or cyclization by the cyanoacetamido moiety

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩与氰乙酸乙酯反应生成2-氰基-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b] ]噻吩-2-基)-乙酰胺。后者用于合成不同的杂环衍生物，包括噻吩、噻唑、吡唑、吡啶、嘧啶和香豆素环。机械和合成途径取决于在各种化学试剂上的关键前体中的氰基乙酰胺部分的区域选择性攻击和/或环化。包括偶极环化、双亲核-双亲电攻击、β-攻击、Gewald型攻击和缩合反应在内的反应途径的竞争导致合成产物的多样性。对合成产物的抗肿瘤活性进行了研究和评价。大多数化合物在体外筛选抗增殖活性时显示出高抑制作用。三种人类癌细胞系，即乳腺癌（MCF-7）、非小细胞肺癌（NCI-H460）和中枢神经系统癌（SF-268）被用于筛查试验。主要涉及温和反应条件下的一锅反应的合成程序的简单性、产量生产的便利性和所产生系统中反应位点的多样性对于进一步的杂环转化和进一步的生物学研究具有有价值的作用。
• New Genetic Bomb Trigger: Design, Synthesis, Molecular Dynamics Simulation, and Biological Evaluation of Novel BIBR1532-Related Analogs Targeting Telomerase against Non-Small Cell Lung Cancer
  作者：Haytham O. Tawfik、Anwar A. El-Hamaky、Eman A. El-Bastawissy、Kirill A. Shcherbakov、Alexander V. Veselovsky、Yulia A. Gladilina、Dmitry D. Zhdanov、Mervat H. El-Hamamsy

  DOI：10.3390/ph15040481

  日期：——

  85–95% of cancers. BIBR1532 is a selective non-nucleoside potent telomerase inhibitor that acts by direct noncompetitive inhibition. Relying on its structural features, three different series were designed, and 30 novel compounds were synthesized and biologically evaluated as telomerase inhibitors using a telomeric repeat amplification protocol (TRAP) assay. Target compounds 29a, 36b, and 39b reported

  在细胞周期的每个阶段，端粒在细胞复制和增殖中发挥着关键作用。端粒酶是一种核糖核蛋白，负责维持频繁分裂细胞的端粒长度和染色体完整性。尽管它在大多数人类体细胞中被沉默，但由于端粒酶激活或替代端粒延长，端粒恢复发生在癌细胞中。端粒酶是一种通用的抗癌靶点，在 85-95% 的癌症中都有表达。BIBR1532是一种选择性的非核苷强效端粒酶抑制剂，通过直接非竞争性抑制起作用。根据其结构特点，设计了三个不同的系列，合成了 30 种新型化合物，并使用端粒重复扩增方案 (TRAP) 测定对端粒酶抑制剂进行了生物学评估。目标化合物29a、36b和39b报告了对端粒酶的最大抑制作用，IC 50值分别为 1.7、0.3 和 2.0 μM，而BIBR1532显示 IC 50 = 0.2 μM。化合物29a、36b和39b随后使用活细胞TRAP测定进行了测试，并且能够穿透细胞膜并抑制活癌细胞内的端粒酶。使用 NCI (USA)