4-Oxo-2-pentensaeure-t-butylester | 53143-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Oxo-2-pentensaeure-t-butylester
• 英文别名: tert-Butyl 4-oxopent-2-enoate；tert-butyl 4-oxopent-2-enoate
• CAS: 53143-26-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: PUGRNTMZHJTSIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-2-pentensaeure-t-butylester 在 水 、 5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-氧代戊酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Transfer hydrogenation promoted by N-heterocyclic carbene and water

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHCs）促进了各种活化的C=C、C=N和N=N键的氢转移反应，水是质子源。

  DOI：

  10.1039/c5cc05117g
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 生成 4-Oxo-2-pentensaeure-t-butylester
  参考文献：
  名称：

  与亚硝胺的反应，十二。酯和内酯与亚硝胺的转化

  摘要：

  羧酸和内酯与α亚甲基酯可以转化成ACI -nitroethylidene或ACI -nitropropylidene通过锂盐与1-二甲氨基-2-硝基乙烯或1-二甲氨基-2-硝基-1-丙烯实现衍生物（3 + 4 5）。在硅胶上，化合物5d - k转变为酮酸酯9d - k。

  DOI：

  10.1002/cber.19741070511

文献信息

• Synthesis of pyrrolidine-3-carboxylic acid derivatives <i>via</i> asymmetric Michael addition reactions of carboxylate-substituted enones
  作者：Feng Yin、Ainash Garifullina、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c7ob01484h

  日期：——

  concisely synthesize highly enantiomerically enriched 5-alkylsubstituted pyrrolidine-3-carboxylic acids, organocatalytic enantioselective Michael addition reactions of 4-alkyl-substituted 4-oxo-2-enoates with nitroalkanes have been developed. Using the developed reaction method, 5-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid with 97% ee was obtained in two steps.

  为了简明地合成高度对映体富集的5-烷基取代的吡咯烷-3-羧酸，已经开发了4-烷基取代的4-氧代-2-烯酸酯与硝基烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应。使用改进的反应方法，分两步获得具有97％ee的5-甲基吡咯烷-3-羧酸。
• Catalyst-Controlled, Enantioselective, and Diastereodivergent Conjugate Addition of Aldehydes to Electron-Deficient Olefins
  作者：S. B. Jennifer Kan、Hiroki Maruyama、Matsujiro Akakura、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201705546

  日期：2017.8.1

  A chiral-amine-catalyzed enantioselective and diastereodivergent method for aldehyde addition to electron-deficient olefins is presented. Hydrogen bonding was used as a control element to achieve unusual anti selectivity, which was further elucidated through mechanistic and computational studies.

  提出了一种手性胺催化的对映选择性和非对映异构性的方法，用于将醛加成至缺电子烯烃中。氢键被用作控制元件以实现不同寻常的抗选择性，这通过机理和计算研究得到了进一步阐明。
• <i>N,N′</i>-Dioxide-Scandium(III)-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of β,γ-Unsaturated Butenolides to α,β-Unsaturated γ-Keto Esters
  作者：Jie Ji、Lili Lin、Lin Zhou、Yuheng Zhang、Yangbin Liu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201300586

  日期：2013.10.11

  AbstractA highly efficient N,N′‐dioxide–scandium(III) complex catalytic system has been developed for the asymmetric vinylogous Michael reaction of α‐angelica lactone and its derivatives to α,β‐unsaturated γ‐keto esters, affording the corresponding γ,γ‐disubstituted butenolide products in moderate to good yields (up to 93%) with high dr (up to >19:1) and ee values (up to 97%) under mild reaction conditions.magnified image
• Umsetzungen mit Nitroenaminen, XII. Umsetzung von Estern und Lactonen mit Nitroenaminen
  作者：Holger Lerche、Dieter König、Theodor Severin

  DOI：10.1002/cber.19741070511

  日期：1974.5

  Ester von Carbonsäuren sowie Lactone mit α-ständiger Methylen-Gruppe lassen sich über die Lithium-Salze mit 1-Dimethylamino-2-nitroäthylen oder 1-Dimethylamino-2-nitro-1-propen zu aci-Nitroäthyliden- bzw. aci-Nitropropyliden-Derivaten umsetzen (3 + 4 5). Die Verbindungen 5d – k gehen auf Kieselgel in die Ketoester 9d – k über.

  羧酸和内酯与α亚甲基酯可以转化成ACI -nitroethylidene或ACI -nitropropylidene通过锂盐与1-二甲氨基-2-硝基乙烯或1-二甲氨基-2-硝基-1-丙烯实现衍生物（3 + 4 5）。在硅胶上，化合物5d - k转变为酮酸酯9d - k。
• Transfer hydrogenation promoted by N-heterocyclic carbene and water
  作者：Terumasa Kato、Shin-ichi Matsuoka、Masato Suzuki

  DOI：10.1039/c5cc05117g

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) promote the transfer hydrogenation of various activated CC, CN, and NN bonds with water as the proton source.

  N-杂环卡宾（NHCs）促进了各种活化的C=C、C=N和N=N键的氢转移反应，水是质子源。