2-己基-2-甲基丙二酸二乙酯 | 64770-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-己基-2-甲基丙二酸二乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-carboethoxyoctanoate
• 英文别名: 2-hexyl-2-methylmalonic acid diethyl ester；hexyl-methyl-malonic acid diethyl ester；Hexyl-methyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-hexyl-2-methylpropanedioate
• CAS: 64770-20-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• mdl: MFCD25359792
• 分子量: 258.358
• InChiKey: ONRXDJXLFFVEDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-133 °C(Press: 6.5 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基-2-甲基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 2-甲基辛醛
  参考文献：
  名称：

  Maillard,B. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 467 - 475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 乙醇 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 反应 8.5h， 生成 2-己基-2-甲基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  厌氧烷烃通过富马酸酯加成降解的重排生物特征代谢产物的合成和质谱。

  摘要：

  厌氧烷烃生物降解过程中的代谢产物分析在揭示激活机制中起着重要作用。除了通过富马酸酯添加被认为是常见的生物标志物的琥珀酸烷基酯外，C骨架重排的下游代谢产物也可以被视为生物标志物。但是，很难在环境样品和富集培养物中检测到中间代谢物，导致缺乏直接的证据来证明富马酸酯添加途径的发生。在这项工作中，建立了重排代谢物的合成方法。合成了四种化合物，即丙二酸丙二酸，2-（2-甲基丁基）丙二酸，2-（2-甲基戊基）丙二酸和2-（2-甲基辛基）丙二酸，并通过四种衍生方法进行了测定。此外，获得了它们的质谱。在m / z 133 + 14n，160 + 28n，173 + 28n和[M-（45 + 14n）] +处观察到四个特征离子（对于乙基和正丁基酯，n = 0和2）。对于甲基酯化，质谱特征为m / z 132、145和[M-31] +，而对于甲硅烷基化，片段为m / z 73、147、217、248、261和[M-15]

  DOI：

  10.1016/j.ab.2020.113746

文献信息

• Structure–property relationships in a series of diglycerol tetraether model lipids and their lyotropic assemblies: the effect of branching topology and chirality
  作者：Thomas Markowski、Simon Drescher、Annette Meister、Alfred Blume、Bodo Dobner

  DOI：10.1039/c4ob00048j

  日期：——

  preparation of diglycerol tetraethers was either performed by condensing suitable blocked monoglycerol diethers by Grubbs metathesis or by reaction of the transmembrane C32-chain with blocked glycerols followed by further alkylation steps. Finally, we could show that the resulting lipids can form closed lipid vesicles comparable to the optically pure counterparts. Therefore, these much simpler lipids compared

  合成了三种具有一条跨膜链的新型二甘油四醚脂质。这些脂质在疏水链的选定位置仅包含两个或四个外消旋甲基分支，这与来自具有类异戊二烯取代模式的古细菌膜的天然脂质相反。甲基部分的插入是从任一（RS）-香茅基溴化物或廉价的甲基丙二酸乙酯。对于链延长，使用Cu催化的格氏试剂偶联反应。甘油二醚的制备通过通过Grubbs复分解缩合合适的封闭单甘油二醚或通过跨膜C32链与封闭甘油的反应进行，然后进行进一步的烷基化步骤来进行。最后，我们可以证明所得的脂质可以形成与光学纯的脂质相当的闭合脂质囊泡。因此，与来自古细菌膜的天然脂质相比，这些简单得多的脂质也适用于制备稳定的定制脂质体。
• Dobner; Elsner; Nuhn, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 11, p. 758 - 760
  作者：Dobner、Elsner、Nuhn

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-assisted alkylation of olefins
  作者：Louis S. Hegedus、Robert E. Williams、Michael A. McGuire、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja00535a026

  日期：1980.7
• Schulte et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1951, vol. 288, p. 69,71
  作者：Schulte et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Methylalkanoic acids resolved by esterification catalysed by lipase from Candida rugosa: Alcohol chain length and enantioselectivity
  作者：Per Berglund、Mats Holmquist、Erik Hedenström、Karl Hult、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80427-9

  日期：1993.8

  Enantiomerically pure (R)-2-methyldecanoic acid and (S)-2-methyl-1-decanol were prepared in a multi gram scale by esterification reactions catalysed by lipase from Candida rugosa. The enantiomeric ratios (E-values) were determined as a function of the chain length of the alcohol used as the complementary substrate in cyclohexane. In the resolution of 2-methyldecanoic acid the highest value (E = 37 +/- 5) was obtained, when either 1-hexanol, 1-heptanol or 1-octanol were used. In contrast, when resolving 2-methyloctanoic acid, the E-values increased continually with increasing chain length of the alcohol used. 1-Hexadecanol gave the highest value: E > 100. The E-values were determined from the enantiomeric excess (ee) of the product, at, a conversion below 0.4. After two consecutive esterification reactions enantiomerically pure (R)-2-methyldecanoic acid, > 99.8% ee, and after subsequent reduction of the ester produced, (S)-2-methyl-1-decanol, 96.7% ee, were obtained.