2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(L)-Phe-(L)-Phe-(L)-Lys-(L)-Tyr phosphate | 1187460-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(L)-Phe-(L)-Phe-(L)-Lys-(L)-Tyr phosphate
• 英文别名: NapFFKYp；(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-(4-phosphonooxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1187460-16-7
• 化学式: C₄₅H₅₀N₅O₁₀P
• 分子量: 851.893
• InChiKey: IDVNNPMVKISXEP-YKKXUYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(L)-Phe-(L)-Phe-(L)-Lys-(L)-Tyr phosphate 在 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(L)-Phe-(L)-Phe-(L)-Lys-(L)-Tyr
  参考文献：
  名称：

  d-肽衍生物去磷酸化形成生物功能性超分子纳米纤维/水凝胶及其在细胞内成像和肿瘤内化疗中的潜在应用

  摘要：

  D-肽作为天然存在的 L-肽的对映异构体，通常抵抗内源性蛋白酶，并且可能对大多数酶不敏感。但是，尚不清楚磷酸酶是否或如何催化 D-肽的去磷酸化。在这项工作中，我们通过酶促脱磷酸作用检查了 D 肽纳米纤维的形成。通过比较基于 L-肽和 D-肽的水凝胶的酶促水凝胶，我们发现水凝胶前体的手性对从酪氨酸磷酸残基中去除磷酸基团导致的酶促水凝胶影响很小。治疗剂（例如，紫杉醇）或荧光团（例如，4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑）与基于 D-肽的水凝胶剂的连接提供了一种新型的生物稳定或生物相容性水凝胶剂，可分别应用于瘤内化疗或细胞内成像。这项工作是对 D 肽意外酶促脱磷酸化的首次全面系统研究，它说明了一种生成具有生物稳定性和其他所需功能的超分子水凝胶的有用方法。

  DOI：

  10.1021/ja404215g
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-O-磷酸基-L-酪氨酸 、 2-萘乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(L)-Phe-(L)-Phe-(L)-Lys-(L)-Tyr phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROGELATORS COMPRISING D-AMINO ACIDS
  [FR] COMPOSÉS FORMANT DES HYDROGELS COMPRENANT DES ACIDES AMINÉS D

  摘要：

  本文描述了包含寡肽和非甾体抗炎药物的化合物。这些化合物自组装成超分子水凝胶，可用作治疗炎症病症，如骨关节炎的局部治疗。本文还描述了由D-氨基酸残基制成的寡肽化合物，形成超分子水凝胶。这些化合物可以与活性剂（如抗癌治疗剂、抗炎药物或成像剂）功能化，从而提供了传递活性剂的新机制。

  公开号：

  WO2014074789A1

文献信息

• Enzyme-triggered supramolecular self-assembly of platinum prodrug with enhanced tumor-selective accumulation and reduced systemic toxicity
  作者：Huan Liu、Yanli Li、Zhonglin Lyu、Yingbo Wan、Xiaohong Li、Huabing Chen、Hong Chen、Xinming Li

  DOI：10.1039/c4tb01563k

  日期：——

  A self-assembled Pt prodrug with enhanced drug accumulation in tumor areas was achieved through the catalysis of a locally expressed enzyme.

  通过局部表达的酶催化，实现了在肿瘤区域中药物积累增强的自组装Pt前药。
• A Concerted Enzymatic and Bioorthogonal Approach for Extra‐ and Intracellular Activation of Environment‐Sensitive Ruthenium(II)‐Based Imaging Probes and Photosensitizers
  作者：Justin Shum、Lawrence Cho‐Cheung Lee、Michael Wai‐Lun Chiang、Yun‐Wah Lam、Kenneth Kam‐Wing Lo

  DOI：10.1002/anie.202303931

  日期：2023.7.17

  self-assembly to target overexpressed alkaline phosphatases in cancer cells and bioorthogonal reactions for controllable extracellular and intracellular activation of RuII-based imaging probes and photosensitizers is presented. The emission enhancement, lifetime extension, and (photo)cytotoxicity of the resulting RuII supramolecular assemblies were explored extracellularly and intracellularly.

  提出了一种协调策略，涉及酶指导的自组装，以靶向癌细胞中过度表达的碱性磷酸酶，以及生物正交反应，以控制基于 Ru II的成像探针和光敏剂的细胞外和细胞内激活。在细胞外和细胞内探索了所得 Ru II超分子组装体的发射增强、寿命延长和（光）细胞毒性。
• Aromatic–Aromatic Interactions Enhance Interfiber Contacts for Enzymatic Formation of a Spontaneously Aligned Supramolecular Hydrogel
  作者：Jie Zhou、Xuewen Du、Yuan Gao、Junfeng Shi、Bing Xu

  DOI：10.1021/ja4127399

  日期：2014.2.26

  Anisotropy or alignment is a critical feature of functional soft materials in living organisms, but it remains a challenge for spontaneously generating anisotropic gel materials. Here we report a molecular design that increases intermolecular aromatic-aromatic interactions of hydrogelators during enzymatic hydrogelation for spontaneously forming an anisotropic hydrogel. This process, relying on both aromatic aromatic interactions and enzyme catalysis, results in spontaneously aligned supramolecular nanofibers as the matrices of a monodomain hydrogel that exhibits significant birefringence. This work, as the first example of monodomain hydrogels formed via an enzymatic reaction, illustrates a new biomimetic approach for generating aligned anisotropic soft materials.
• [EN] ANTINEOPLASTIC HYDROGELS, AND ENZYME-INSTRUCTED PREPARATIONS THEREOF<br/>[FR] HYDROGELS ANTINÉOPLASIQUES ET PRÉPARATIONS À MÉDIATION ENZYMATIQUE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2010151644A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• Enzyme-Instructed Molecular Self-assembly Confers Nanofibers and a Supramolecular Hydrogel of Taxol Derivative
  作者：Yuan Gao、Yi Kuang、Zu-Feng Guo、Zhihong Guo、Isaac J. Krauss、Bing Xu

  DOI：10.1021/ja904411z

  日期：2009.9.30

  By covalently connecting taxol with a motif that is prone to self-assemble, we successfully generate the precursor (5a), the hydrogelator (5b), and hydrogel of a taxol derivative without compromising the cytotoxic activity of the taxol. This approach promises a general method to create nanofibers of therapeutic molecules that have a dual role, as both the delivery vehicle and the drug, itself.