4-[3-(2-nitrophenyl)selanylpropyl]phenol | 95081-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(2-nitrophenyl)selanylpropyl]phenol
• CAS: 95081-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃Se
• 分子量: 336.249
• InChiKey: PHUXQEVWOLTCOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(2-nitrophenyl)selanylpropyl]phenol 在 双氧水 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 6.33h， 生成 4-hydroxy-allylbenzene 4-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of Miyaginin, ap-Allylphenyl Glycoside fromLespedeza thunbergiiformamacrantha

  摘要：

  早前报道的miyaginin结构为对乙烯基苯基 O-β-木糖基-(1→6)-β-葡萄糖苷，但未指明两个糖苷键的立体化学配置。通过光谱和化学方法重新研究后，发现其结构应修正为对丙烯基苯基 O-β-d-木吡喃糖基-(1→6)-β-d-葡吡喃糖苷（对丙烯基苯基 β-衍生物）。为了确认修正后的结构，进行了明确的miyaginin合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2893
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基丝氰酸酯 、 3-(4-羟基苯基)-1-丙醇 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到4-[3-(2-nitrophenyl)selanylpropyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of Miyaginin, ap-Allylphenyl Glycoside fromLespedeza thunbergiiformamacrantha

  摘要：

  早前报道的miyaginin结构为对乙烯基苯基 O-β-木糖基-(1→6)-β-葡萄糖苷，但未指明两个糖苷键的立体化学配置。通过光谱和化学方法重新研究后，发现其结构应修正为对丙烯基苯基 O-β-d-木吡喃糖基-(1→6)-β-d-葡吡喃糖苷（对丙烯基苯基 β-衍生物）。为了确认修正后的结构，进行了明确的miyaginin合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2893

文献信息

• Structure and Synthesis of Miyaginin, a<i>p</i>-Allylphenyl Glycoside from<i>Lespedeza thunbergii</i>forma<i>macrantha</i>
  作者：Makoto Ojika、Hiroki Kuyama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.57.2893

  日期：1984.10

  The structure of miyaginin previously reported as p-vinylphenyl O-d-xylosyl-(1→6)-d-glucoside without stereochemical assignment of two glycosidic linkages was reinvestigated by spectral and chemical means and shown to be revised as p-allylphenyl O-β-d-xylopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (p-allylphenyl β-primeveroside). In order to confirm the revised structure, an unambiguous synthesis of miyaginin was performed.

  早前报道的miyaginin结构为对乙烯基苯基 O-β-木糖基-(1→6)-β-葡萄糖苷，但未指明两个糖苷键的立体化学配置。通过光谱和化学方法重新研究后，发现其结构应修正为对丙烯基苯基 O-β-d-木吡喃糖基-(1→6)-β-d-葡吡喃糖苷（对丙烯基苯基 β-衍生物）。为了确认修正后的结构，进行了明确的miyaginin合成。