2-Acetyl-3-methyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazol | 5268-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Acetyl-3-methyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazol
• 英文别名: 2-acetyl-3-methylthiazolo<3,2-a>benzimidazole；1-(3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)ethanone；1-(3-Methyl[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3]benzimidazol-2-yl)-1-ethanone；1-(1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 5268-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00846890
• 分子量: 230.29
• InChiKey: OPHJWJCMGQFKFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-3-methyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazol 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromo-1-(1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  EP1167369

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Acetyl-3-methyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  2-肼基苯并咪唑、-苯并恶唑和-苯并噻唑的缩合和环化反应

  摘要：

  2-肼基苯并恶唑 (1)、-苯并咪唑 (2) 和苯并噻唑 (3) 与氯甲酸乙酯和/或草酸二乙酯缩合生成 1,2,4-三唑并和 1,2,4-三嗪酮稠合酮分别为标题唑。1 和 2 与芳香醛和/或乙酸酐缩合，分别产生 3-芳基和 3-甲基取代的 1,2,4-三唑并稠合唑。肼 1 和 2 与乙酰丙酮环化生成相应的 2-(1-吡唑基) 衍生物。2-乙酰噻唑并苯并咪唑与羟胺和/或烷基胺反应生成相应的缩合产物。它也与芳香醛缩合得到查耳酮。与重氮苯盐反应，得到相应的2-芳基偶氮取代化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1339

文献信息

• 3-Methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole-benzenesulfonamide conjugates as novel carbonic anhydrase inhibitors endowed with anticancer activity: Design, synthesis, biological and molecular modeling studies
  作者：Abdulsalam A.M. Alkhaldi、Mohammad M. Al-Sanea、Alessio Nocentini、Wagdy M. Eldehna、Zainab M. Elsayed、Alessandro Bonardi、Mahmoud F. Abo-Ashour、Ashraf K. El-Damasy、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Tarfah Al-Warhi、Paola Gratteri、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran、Radwan El-Haggar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112745

  日期：2020.12

  Herein we describe design and synthesis of different series of novel small molecules featuring 3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole moiety (as a tail) connected to the zinc anchoring benzenesulfonamide moiety via ureido (7), enaminone (12), hydrazone (14), or hydrazide (15) linkers. The newly prepared conjugates have been screened for their inhibitory activities toward four human (h) carbonic anhydrase

  在这里，我们描述了不同系列的新颖小分子的设计与合成，这些小分子具有3-甲基噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑基团（作为尾巴），通过脲基（7），烯胺酮（12），与锌锚定苯磺酰胺基团连接（14）或酰肼（15）接头。已经筛选了新制备的结合物对四种人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型：h CA I，II，IX和XII的抑制活性。此后，尿素和烯胺酮连接基通过一个或两个原子的间隔基被拉长，以提供拉长的对应物9和13， 分别。最后，将锌锚定的磺酰胺基团替换为羧酸基团，得到酸17。化合物12D，13B和15显示个位数纳摩尔CA IX抑制活性（ķ我S = 6.2，9.7和5.5纳米，分别地），具有朝向HCA IX超过HCA I和II良好的选择性一起。随后，筛选了它们对乳腺癌MCF-7和MDA-MB-231细胞系的生长抑制作用，以及它们对细胞周期进程和凋亡诱导的影响。此外，进行了分子对接研究，以了解目标磺酰胺在h
• Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050272736A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is a tricyclic or bicyclic ring, each of which contains at least two heteroatoms, and R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, X, X′, Y, Y′, Z, and Z′ are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）中R1或R2为含有至少两个杂原子的三环或二环环，其中R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、X、X′、Y、Y′、Z和Z′如本文所定义，在预防或改善组织胺-3受体配体引起的病症或紊乱方面具有治疗作用。还公开了包含组织胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的过程。
• Tri-and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050256309A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is a tricyclic or bicyclic ring, each of which contains at least two heteroatoms, and R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, X, X′, Y, Y′, Z, and Z′ are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）中R1或R2为含有至少两个杂原子的三环或二环环，其中R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、X、X′、Y、Y′、Z和Z′如本文所定义，在预防或改善组织胺-3受体配体引起的病症或紊乱方面具有治疗作用。还公开了包含组织胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的方法。
• New benzimidazothiazole derivatives as anti-inflammatory, antitumor active agents: Synthesis, in-vitro and in-vivo screening and molecular modeling studies
  作者：Mohamed M. El-Kerdawy、Mariam A. Ghaly、Sara A. Darwish、Hatem A. Abdel-Aziz、Ahmad R. Elsheakh、Rehab S. Abdelrahman、Ghada S. Hassan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.048

  日期：2019.3

  obtained are consistent with those obtained by the anti-inflammatory screening where compounds 25 and 29 proved to be the most active ones among the other compounds with %GI ranging from 31.5 to 62.5% and they exhibited the lowest IC50 values as well. The ADMET analysis of the tested compounds was also performed in addition to the molecular modeling studies that included flexible alignment, surface and

  合成了一系列新的苯并咪唑并噻唑衍生物。通过诸如IR，NMR和质谱的光谱技术确认了产物的结构。通过体外COX酶抑制试验或通过角叉菜胶爪水肿技术在体内评价被测化合物的抗炎活性。结果显示，化合物25和29代表整个系列中活性最高的化合物，对COX-1的抑制率分别为72.19、72.07和对COX-2的抑制率分别为87.46、87.38。有趣的是，所有合成化合物的IC50值均低于参考药物塞来昔布和萘普生，表明它们的效价更高。对于化合物25，它显示出比塞来昔布和萘普生分别强效约340和198倍的COX-1抑制剂（IC50值为0.044对15.000和8。700 µM），效力是与COX-2抑制剂相同的药物的10倍和115倍（IC50值是4.52 vs. 40.00和520.00 nM）。还评估了产品的抗肿瘤活性，获得的结果与通过抗炎筛选获得的结果一致，在该化合物中，化合物25和29被证明是活性最高的化合物，％GI在31
• Thiazolobenzoimidazole derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06642264B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  This invention relates to novel thiazolo[3,2-a]benzoimidazole derivatives represented by the following general formula (I). The compounds provided by the invention act specifically on metabotropic glutamate receptors and are used as medicaments. The invention also provides novel compounds useful as intermediates for the synthesis of the compounds of the invention. (Symbols in the formula represent the following meanings. R1: carbamoyl, carbonyl, oxy, amino, carbonylamino or the like which may be substituted; R2: hydrogen, lower alkyl or the like; and R3, R4 and R5: hydrogen, lower alkyl and the like which may be the same or different from one another.)

  这项发明涉及一种由以下一般式（I）表示的新型噻唑并［3,2-a］苯并咪唑衍生物。本发明提供的化合物特异地作用于代谢型谷氨酸受体，并用作药物。该发明还提供了作为该发明化合物合成中间体的新化合物。在公式中，符号代表以下含义。R1：可取代的羰酰胺、羰基、氧、氨基、羰基氨基等；R2：氢、较低烷基等；R3、R4和R5：氢、较低烷基等，可以相同也可以不同。