6-methyl-5-phenyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 132332-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-5-phenyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 6-Methyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；6-methyl-5-phenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132332-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: ZJXKXMDSYRKTNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  323-325 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-5-phenyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 生成 三聚丙烯
  参考文献：
  名称：

  JOVANOVIC B. Z.; TADIC Z. D.; MUSKATIROVIC D. M.; PESIC M. B., J. SERB. CHEM. SOC., 51,(1986) N 7-8, 389-394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰乙酸乙酯 在 氯乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-methyl-5-phenyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of monocyclic and bicyclic 2,4(1H,3H)-pyrimidinediones and their serotonin 2 antagonist activities.

  摘要：

  新型血清素2(5-HT2)拮抗剂已通过单环或双环2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的合成制备，并评估了其活性。在一系列单环化合物中，1-取代的5-苯基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮14显示出强的体外活性，而相应的3-取代的5-苯基和6-苯基衍生物3、8和20a也表现出中等活性。在双环化合物中，3-取代的5, 6, 7, 8-四氢-2, 4(1H, 3H)-喹唑啉二酮33在本文中制备的化合物中表现出最强的活性。化合物33的体内拮抗活性与酮哌齐（典型的周围5-HT2拮抗剂）相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2726

文献信息

• Discovery of 5-Substituted-6-chlorouracils as Efficient Inhibitors of Human Thymidine Phosphorylase
  作者：Radim Nencka、Ivan Votruba、Hubert Hřebabecký、Petr Jansa、Eva Tloušt'ová、Květa Horská、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1021/jm070644i

  日期：2007.11.1

  that 6-halouracils substituted at position C5 by certain hydrophobic groups exhibit significant inhibitory activity against this enzyme. The most potent compounds bear a five- or six-membered cyclic substituent containing a pi-electron system at C5 and a chlorine atom attached at C6. 6-Chloro-5-cyclopent-1-en-1-yluracil 7a is the most efficient derivative in this study, with Ki = 0.20 +/- 0.03 microM

  胸苷磷酸化酶在血管生成中起重要作用，这是治疗癌症和其他疾病的有吸引力的靶标。在我们不断努力开发新型胸苷磷酸化酶抑制剂的过程中，我们发现在C5位置被某些疏水基团取代的6-氟尿嘧啶对这种酶表现出显着的抑制活性。最有效的化合物带有一个五元或六元环状取代基，在C5处含有一个π电子系统，在C6处含有一个氯原子。6-氯-5-环戊-1-烯-1-基尿嘧啶7a是这项研究中最有效的衍生物，对于在V79细胞和Ki中表达的胸苷磷酸化酶，Ki = 0.20 +/- 0.03 microM（Ki / dThdKm = 0.0017）从胎盘中纯化的酶为0.29 +/- 0.04 microM（Ki / dThdKm = 0.0024）。
• WATANABE, YOSHIFUMI;USUI, HIROYUKI;SHIBANO, TOSHIRO;TANAKA, TSUYOSHI;KANA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2726-2732
  作者：WATANABE, YOSHIFUMI、USUI, HIROYUKI、SHIBANO, TOSHIRO、TANAKA, TSUYOSHI、KANA+

  DOI：——

  日期：——
• JOVANOVIC B. Z.; TADIC Z. D.; MUSKATIROVIC D. M.; PESIC M. B., J. SERB. CHEM. SOC., 51,(1986) N 7-8, 389-394
  作者：JOVANOVIC B. Z.、 TADIC Z. D.、 MUSKATIROVIC D. M.、 PESIC M. B.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of monocyclic and bicyclic 2,4(1H,3H)-pyrimidinediones and their serotonin 2 antagonist activities.
  作者：Yoshifumi WATANABE、Hiroyuki USUI、Toshiro SHIBANO、Tsuyoshi TANAKA、Munefumi KANAO

  DOI：10.1248/cpb.38.2726

  日期：——

  New serotonine 2(5-HT2) antagonists with a monocyclic or bicyclic 2, 4(1H, 3H)-pyrimidinedione have been prepared and their activities evaluated. In a series of monocyclic compounds, 1-substituted 5-phenyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinedione 14 showed potent in vitro activity, and the corresponding 3-substituted 5-phenyl and 6-phenyl derivatives 3, 8 and 20a also showed moderate activity. In the bicyclic compounds, 3-substituted 5, 6, 7, 8-tetrahydro-2, 4(1H, 3H)-quinazolinedione 33 exhibited the most potent activity among the compounds prepared in this paper. The in vivo antagonist activity of 33 was comparable of that of ketanserin, a typical peripheral 5-HT2 antagonist.

  新型血清素2(5-HT2)拮抗剂已通过单环或双环2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的合成制备，并评估了其活性。在一系列单环化合物中，1-取代的5-苯基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮14显示出强的体外活性，而相应的3-取代的5-苯基和6-苯基衍生物3、8和20a也表现出中等活性。在双环化合物中，3-取代的5, 6, 7, 8-四氢-2, 4(1H, 3H)-喹唑啉二酮33在本文中制备的化合物中表现出最强的活性。化合物33的体内拮抗活性与酮哌齐（典型的周围5-HT2拮抗剂）相当。