methyl 1-benzyl-4,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate | 5336-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 1-benzyl-4,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 5336-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: PMZXKPNJLDBYCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  382.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-4,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 N-[(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(2-(4-甲基苄氧基)乙氨基)-乙基]-4-甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R)-1-benzyl-3-hydroxy-4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  η6-Arene CH-O 相互作用定向动态动力学拆分 - α-酮/烯醇-内酰胺的不对称转移氢化 (DKR-ATH)

  摘要：

  开发了一种动态动力学拆分 - α-酮/烯醇-内酰胺的不对称转移氢化 (DKR-ATH) 方法。我们还提出了一种可能的催化机制，通过η 6 -芳烃 CH-O 相互作用来稳定过渡态。该有效方法可应用于多种底物，包括其他不对称还原方法难以制备的非芳基底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100288
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 乙醚 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 1-benzyl-4,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Oxalic Esters with Esters of β-Alanine and N-Substituted β-Aminopropionic Acids. Synthesis of Some Derivatives of 2,3-Dioxopyrrolidine and 2-Oxo-3-methoxy-3-pyrroline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a034

文献信息

• Synthesis of new pyrrolo[3,4-b]indol-3-ones as latent substrates for pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Mark G. Saulnier、Steven M. Schreiber、Kerri L. Cavanaugh、Robert B. Perni、H. Howard Joyner、and Gordon W. Gribble

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.365

  日期：——

  editorial office Abstract We report the synthesis of new examples of the 1,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(2H)-one ring system via Fischer indolization between the appropriate phenylhydrazines and pyrrolidine-2,3-diones. Lithiation at the C1 position with lithium diisopropylamide following by quenching with iodomethane affords 1-methyl-1,4dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(2H)-ones in excellent yield.

  收到 mm-dd-yyyy 接受 mm-dd-yyyy 在线发布 mm-dd-yyyy 编辑部插入的日期 摘要 我们报告了 1,4-二氢吡咯并 [3,4-b] 吲哚的新实例的合成-3(2H)-一个环系统通过适当的苯肼和吡咯烷-2,3-二酮之间的Fischer吲哚化。在 C1 位置用二异丙基氨基锂锂化，然后用碘甲烷淬灭，以优异的产率得到 1-甲基-1,4-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3(2H)-酮。
• Sofan; Fouda; Asfah, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 6, p. 837 - 842
  作者：Sofan、Fouda、Asfah

  DOI：——

  日期：——
• Sofan; Mashaly; El-Shamy, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 2, p. 196 - 200
  作者：Sofan、Mashaly、El-Shamy、El-Hossini

  DOI：——

  日期：——
• US4231933A
  申请人：——

  公开号：US4231933A

  公开（公告）日：1980-11-04