methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]-(trimethylsilylmethyl)amino]pent-4-enoate | 375394-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]-(trimethylsilylmethyl)amino]pent-4-enoate
• CAS: 375394-35-7
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₅Si
• 分子量: 584.788
• InChiKey: QEPLAGDRZNVKAY-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]-(trimethylsilylmethyl)amino]pent-4-enoate 在 联苯 、 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propionyl]-4-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2S,4S)-1-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propionyl]-4-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学诱导的电子转移（PET）催化自由基环化：一种通过形成环状氨基酸衍生物来诱导肽的结构变化的实用方法。

  摘要：

  提出了一种新的不饱和氨基酸衍生物的自由基环化反应。与通常应用的方法相比，该反应是由光电子转移（PET）催化诱导的，并且在中性介质的温和，无氧化和无毒条件下进行。这种类型的自由基环化反应可用于肽化学中，以诱导肽的结构变化。

  DOI：

  10.1021/jo010144b
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-pent-4-enoic acid methyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]-(trimethylsilylmethyl)amino]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  光化学诱导的电子转移（PET）催化自由基环化：一种通过形成环状氨基酸衍生物来诱导肽的结构变化的实用方法。

  摘要：

  提出了一种新的不饱和氨基酸衍生物的自由基环化反应。与通常应用的方法相比，该反应是由光电子转移（PET）催化诱导的，并且在中性介质的温和，无氧化和无毒条件下进行。这种类型的自由基环化反应可用于肽化学中，以诱导肽的结构变化。

  DOI：

  10.1021/jo010144b