(2S,4E)-2-methyl-5-phenyl-4-penten-1-ol | 312492-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4E)-2-methyl-5-phenyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: (S,E)-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol；(2S)-2-Methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol；(E,2S)-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 312492-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DKHVZRFQNNLHEB-NKLKJHRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E)-2-methyl-5-phenyl-4-penten-1-ol 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 ((R)-4,8-dimethyl-non-1-en-t-yl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  天然α-生育酚（维生素E）的高效立体选择性合成

  摘要：

  通过面包酵母还原醛（1），得到2-甲基-5-苯基五-4-烯-1-醇，其含有约1 。（2 S）-异构体（3）的87％转化为（3 R，7 R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇（8），这是合成天然α的关键中间体-生育酚（19）; 相同的醇（8）和它的低级同系物（16），它们也是同一合成中的中间体，都是从酸（9）以光学纯的形式获得的。

  DOI：

  10.1039/c39790000995
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 锂硼氢 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4E)-2-methyl-5-phenyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113

文献信息

• Direct Regiospecific and Highly Enantioselective Intermolecular α-Allylic Alkylation of Aldehydes by a Combination of Transition-Metal and Chiral Amine Catalysts
  作者：Samson Afewerki、Ismail Ibrahem、Jonas Rydfjord、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201103366

  日期：2012.3.5

  The first direct intermolecular regiospecific and highly enantioselective α‐allylic alkylation of linear aldehydes by a combination of achiral bench‐stable Pd0 complexes and simple chiral amines as co‐catalysts is disclosed. The co‐catalytic asymmetric chemoselective and regiospecific α‐allylic alkylation reaction is linked in tandem with in situ reduction to give the corresponding 2‐alkyl alcohols

  首次公开了通过非手性稳固的Pd 0配合物和简单的手性胺作为助催化剂的组合，线性醛类的第一个直接的分子间区域特异性和高对映选择性的α-烯丙基烷基化反应。将共催化的不对称化学选择性和区域特异性α-烯丙基烷基化反应与原位还原串联在一起，得到相应的2-烷基醇，其对映体比率很高（er高达98：2； er =对映体比率）。它也是有价值的2-烷基取代的半缩醛，2-烷基-丁烷-1,4-二醇和胺的快速入口。公开了具有生物活性的天然产物（例如，Arundic酸）的简明共催化不对称全合成。
• A novel highly stereoselective total synthesis of epothilone B and of its (12R,13R) acetonide
  作者：Johann Mulzer、Gunter Karig、Peter Pojarliev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01318-6

  日期：2000.9

  Stereoselective syntheses of epothilone B (1) and its novel derivative 2 are described. Key steps are the formation of intermediate 3 via Sharpless AD-reaction and Davis–Evans-hydroxylation.

  描述了埃博霉素B（1）及其新型衍生物2的立体选择性合成。关键步骤是通过Sharpless AD反应和Davis-Evans-羟基化反应形成中间体3。
• Diastereoselective Anti Aldol Reactions of Chiral Ethyl Ketones. Enantioselective Processes for the Synthesis of Polypropionate Natural Products.
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng、J.Stephen Clark、Dale L. Rieger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88879-7

  日期：1992.1

  aldol reactions of the β-keto imide 3a, the related ethyl ketone 20b, and its diastereomer 22b have been studied. In these aldol reactions, the chiral ethyl ketones 3a and 20b were found to exhibit the opposite sense of asymmetric induction in the analogous anti aldol bond constructions from the derived (E) boron enolates. The relevance of this study to the synthesis of polypropionate natural products

  研究了β-酮酰亚胺3a，相关的乙基酮20b及其非对映异构体22b的非对映选择性抗羟醛反应。在这些醛醇缩合反应中，发现手性乙基酮3a和20b在衍生自（E）硼烯醇化物的类似抗醛醇缩合键结构中表现出相反的不对称诱导感。讨论了这项研究与聚丙烯酸酯天然产物合成的相关性。
• New Solutions to the C-12,13 Stereoproblem of Epothilones B and D; Synthesis of a 12,13-Diol-Acetonide Epothilone B Analog
  作者：Tanja Gaich、Gunter Karig、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200600113

  日期：2006.8

  New approaches are described to the synthesis of epothilone B and a 12,13-diol-acetonide derivative. Specifically the (12Z) double bond is formed quantitatively by a silicon-tethered ring-closing metathesis (RCM) reaction with 85 % selectivity. Alternatively, a direct route to the 12,13-epoxide by cyclization of a 12,13-diol has been developed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Efficient stereoselective synthesis of natural α-tocopherol (vitamin E)
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli

  DOI：10.1039/c39790000995

  日期：——

  containing ca. 87% of the (2S)-isomer (3), which is converted into (3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol (8), a key intermediate in the synthesis of natural α-tocopherol (19); the same alcohol (8) and its lower homologue (16), which is also an intermediate in the same synthesis, are both obtained in optically pure form from the acid (9).

  通过面包酵母还原醛（1），得到2-甲基-5-苯基五-4-烯-1-醇，其含有约1 。（2 S）-异构体（3）的87％转化为（3 R，7 R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇（8），这是合成天然α的关键中间体-生育酚（19）; 相同的醇（8）和它的低级同系物（16），它们也是同一合成中的中间体，都是从酸（9）以光学纯的形式获得的。