(S)-tert-butyl 3-(1H-indol-3-yl)-1-(2-methoxybenzylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 1374304-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(1H-indol-3-yl)-1-(2-methoxybenzylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[(2-methoxyphenyl)methylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1374304-00-3
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₄
• 分子量: 423.512
• InChiKey: LQYKXXAFLMXYDI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-chloro-1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)pyridinium trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(1H-indol-3-yl)-1-(2-methoxybenzylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于简洁缩合反应的氟Mukaiyama偶联剂：中氟策略的实用性

  摘要：

  描述了使用各种含氟Mukaiyama试剂进行缩合反应的整个研究，包括新型中氟策略。制备了带有中等氟含量标签的Mukaiyama试剂，氟含量在40％至60％之间，并在形成酯和酰胺的缩合反应中进行了检测。在反应结束时，通过增加粗反应混合物的水含量并随后过滤沉淀物，有效地将氟吡啶酮副产物与非氟组分分离。还显示了带有氟标签的Mukaiyama试剂与其无氟标签的对应物相比，可显着提高反应速率。有趣的是，观察到氟链越长，Mukaiyama试剂的活性越高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.034

文献信息

• A fluorous Mukaiyama coupling reagent for a concise condensation reaction: utility of medium-fluorous strategy
  作者：Yuya Sugiyama、Yuki Kurata、Yoko Kunda、Atsushi Miyazaki、Junko Matsui、Shuichi Nakamura、Hiromi Hamamoto、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.034

  日期：2012.5

  condensation reactions using various fluorous Mukaiyama reagents, including a novel medium-fluorous strategy, is described. A Mukaiyama reagent bearing a medium-fluorous content tag, between 40 and 60% fluorine by weight, was prepared and examined in ester and amide-forming condensation reactions. At the end of the reactions, the fluorous pyridone by-product was effectively separated from non-fluorous components

  描述了使用各种含氟Mukaiyama试剂进行缩合反应的整个研究，包括新型中氟策略。制备了带有中等氟含量标签的Mukaiyama试剂，氟含量在40％至60％之间，并在形成酯和酰胺的缩合反应中进行了检测。在反应结束时，通过增加粗反应混合物的水含量并随后过滤沉淀物，有效地将氟吡啶酮副产物与非氟组分分离。还显示了带有氟标签的Mukaiyama试剂与其无氟标签的对应物相比，可显着提高反应速率。有趣的是，观察到氟链越长，Mukaiyama试剂的活性越高。