(-)-(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 1020064-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1020064-54-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 444.508
• InChiKey: MMYMUXDNQPGHRR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计用于衍生化的强细胞毒性表二硫代二酮哌嗪类药物的合成。

  摘要：

  我们描述了我们的设计，合成和一组功能性表二硫代二酮哌嗪（ETPs）的化学研究，以及它们对五种人类癌细胞系的活性评估。我们的结构-活性关系指导的ETP生物碱取代提供了广泛的衍生化，同时保持了有效的抗癌活性，为它们的使用提供了令人兴奋的机会，因为没有将复杂而有效的抗癌（nM）ETP实例直接用作可结合的探针或战斗部的例子。我们对具有功能性连接子的ETP进行战略性设计的合成解决方案要求在复杂环境中进行立体选择性后期氧化和硫醇化化学方面的进展，包括应用新型试剂对二酮哌嗪进行二羟基化和顺式硫化。我们证明，配备有战略取代的叠氮化物官能团的复杂ETP易于衍生为相应的ETP-三唑，而不会损害抗癌活性。我们对ETP的化学稳定性进行研究，并对设计的ETP对A549，DU 145，HeLa，HCT 116和MCF7人类癌细胞系的细胞毒性进行评估，从而洞察了结构特征对效能和化学稳定性的影响，从而为ETP的未来应用提供了信息在化学和生物学研究中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03371
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 、 苯磺酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(-)-(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  简明的（+）-WIN 64821和（-）-二苯甲酚的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704960

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, CONJUGATES, AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, CONJUGUÉS ET COMPOSITIONS D'ÉPIPOLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET DE POLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2020247054A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present disclosure provides, e.g., compounds, compositions, kits, methods of synthesis, and methods of use, involving epipolythiodiketopiperazines and polythiodiketopiperazines.

  本公开提供了涉及epipolythiodiketopiperazines和polythiodiketopiperazines的化合物、组合物、试剂盒、合成方法和使用方法。
• General Approach to Epipolythiodiketopiperazine Alkaloids: Total Synthesis of (+)-Chaetocins A and C and (+)-12,12′-Dideoxychetracin A
  作者：Justin Kim、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ja106869s

  日期：2010.10.20

  A highly stereoselective and systematic strategy for the introduction of polysulfides in the synthesis of epipolythiodiketopiperazines is described. We report the first total synthesis of dimeric epitri- and epitetrathiodiketopiperazines.