3-(phenylthio)-2,2-dimethylpropanal | 20967-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)-2,2-dimethylpropanal
• 英文别名: 3-Phenylmercapto-2,2-dimethyl-propanal；2,2-Dimethyl-3-phenylsulfanylpropanal
• CAS: 20967-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: SGUHDBYBUCAQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)-2,2-dimethylpropanal 在 正丁基锂 、 一溴化碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5R)-4-(1,1-Dimethyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-6-iodomethyl-5-methoxymethoxy-[1,3]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iodine monobromide (IBr) at low temperature: enhanced diastereoselectivity in electrophilic cyclizations of homoallylic carbonates

  摘要：

  Iodine monobromide affords superior diastereoselectivity in low-temperature electrophilic cyclizations of homoallylic carbonates. Solvent and temperature effects and the scope and limitations of the method are discussed; optimal selectivity is obtained in toluene at -80 to -85-degrees-C. The latter protocol generally furnishes significantly enhanced selectivity, vis-a-vis the original procedure employing 12 in acetonitrile at -20-degrees-C; for example, the IBr-induced cyclization of 14 affords a 25.8:1 mixture of 15 and 16, whereas I2 gives an 8.4:1 ratio. An equilibration experiment established that the diastereoselectivity derives primarily or exclusively from kinetic control of the cyclization process.

  DOI：

  10.1021/jo00066a024
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 3-(phenylthio)-2,2-dimethylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Gracia, Jordi; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2865 - 2871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Joint Experimental-Computational Comparative Study of the Pd⁰-Catalysed Reactions of Aryl Iodides and Aldehydes with N, O, and S Tethers
  作者：Daniel Solé、Francesco Mariani、Israel Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201500393

  日期：2015.6

  heteroatom (nitrogen, oxygen, and sulfur) on the course of the palladium-catalysed intramolecular reactions of aryl iodides and aldehydes having heteroatom-containing tethers has been explored by an extensive experimental–computational (DFT) study. Two series of substrates were considered, namely aldehydes bearing either the α-(2-iodobenzylheteroatom) or β-(2-iodophenylheteroatom) moieties. While some

  杂原子（氮、氧和硫）对钯催化的芳基碘化物和具有含杂原子系链的醛的分子内反应过程的影响已通过广泛的实验计算 (DFT) 研究进行了探索。考虑了两个系列的底物，即带有 α-(2-碘苄基杂原子) 或 β-(2-碘苯基杂原子) 部分的醛。虽然在 2-碘苄基系列中从氮变为氧或硫时观察到一些实验差异，但杂原子直接键合到芳环的醛显示出常见的化学行为，而不管杂原子的性质如何。通过计算方法研究了导致实验观察到的反应产物的不同反应途径。
• Synthetic studies on bryostatins, potent antineoplastic agents: Synthesis of the C17C27 fragment of C20 oxygenated bryostatins
  作者：Ken Ohmori、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01310-e

  日期：1995.9

  Synthetic process towards the bottom half portion of C20 oxygenated series of bryostatins is described. The stereogenic center at C20 position was constructed through a hydroxyl group-directed epoxidation by using mCPBA. It was found that silver (I) salt is an effective and mild reagent for regioselective ring cleavage of α-bromoepoxides into the corresponding α-hydroxyketones via oxonium ion intermediates

  描述了向溴化他汀的C 20氧化系列的下半部分的合成过程。使用mCPBA，通过羟基定向的环氧化作用，在C 20位形成立体异构中心。已经发现，银（I）盐是通过氧离子中间体将α-溴环氧化物区域选择性环裂解为相应的α-羟基酮的有效且温和的试剂。
• Lucas,K. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3607 - 3617
  作者：Lucas,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Facile syntheses of aldehydes and .beta.-dialdehyde monoacetals
  作者：Daniel T. W. Chu

  DOI：10.1021/jo00168a044

  日期：1983.10
• Total synthesis of -6-methoxy-1,1-dimethylcarbapen-2-em
  作者：Daniel T.W Chu、John E Hengeveld、David Lester

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81349-0

  日期：1983.1