8-acetyl-6,11-dihydroxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione | 86309-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-acetyl-6,11-dihydroxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 2-acetyl-5,12-dihydroxy-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione；2-Acetyl-5,12-dihydroxy-3,4-dihydronaphtacene-6,11-dione；9-Acetyl-6,11-dihydroxy-7,8-dihydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 86309-13-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: SFDQEXGCPAZLHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-6,11-dihydroxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-5,12-dimethoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环酮的新型高效不对称合成

  摘要：

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3559
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium dithionite 、 乌洛托品 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 8-acetyl-6,11-dihydroxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar, N R; Argade, A B; Mehendale, A R, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 1, p. 3 - 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nanoporous Metal Oxides with Tunable and Nanocrystalline Frameworks via Conversion of Metal–Organic Frameworks
  作者：Tae Kyung Kim、Kyung Joo Lee、Jae Yeong Cheon、Jae Hwa Lee、Sang Hoon Joo、Hoi Ri Moon

  DOI：10.1021/ja401869h

  日期：2013.6.19

  drug delivery. While synthetic strategies for the preparation of siliceous nanoporous materials are well-established, nonsiliceous metal oxide-based nanoporous materials still present challenges. Herein, we report a novel synthetic strategy that exploits a metal-organic framework (MOF)-driven, self-templated route toward nanoporous metal oxides via thermolysis under inert atmosphere. In this approach

  纳米多孔金属氧化物材料在材料科学中无处不在，因为它们在吸附、催化、能量转换和存储、光电子学和药物输送等各个领域都有许多潜在的应用。虽然用于制备硅质纳米多孔材料的合成策略已经成熟，但基于非硅质金属氧化物的纳米多孔材料仍然存在挑战。在此，我们报告了一种新的合成策略，该策略利用金属有机骨架 (MOF) 驱动的自模板化路线，通过惰性气氛下的热解来制备纳米多孔金属氧化物。在这种方法中，基于脂肪族配体的 MOF 被热转化为具有高度纳米晶骨架的纳米多孔金属氧化物，其中脂肪族配体作为自模板，随后蒸发以生成纳米孔。我们用分级纳米多孔氧化镁 (MgO) 和氧化铈 (CeO2) 证明了这一概念，它们在吸附、催化和储能方面具有潜在的适用性。通过简单控制实验参数可以很容易地调整这些纳米多孔金属氧化物的孔径。值得注意的是，纳米多孔 MgO 在模拟烟道气的条件下表现出卓越的 CO2 吸附能力（9.2 wt%）。这种 MOF
• A general and highly efficient asymmetric synthesis of optically active anthracyclinones
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99032-4

  日期：——

  The title asymmetric synthesis has been developed by featuring bromolactonization of (−)-acetals, derived from 2-acetyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-diones and (2R,3R)-(+)-N,N,N′,N′-tetraalkyltartaric acid diamides, as a key diastereoselective reaction. The produced bromolactone mixtures could be readily converted to the highly optically active key synthetic intermediates of 4-demethoxy- and 11-deo

  通过以衍生自2-乙酰基-3,4-二氢萘并-6,11-二酮和（2R，3R）-（+）-N，N，N的（-）-乙缩醛的溴内酯化为特征开发了标题不对称合成。 ′，N′-四烷基酒石酸二酰胺，作为关键的非对映选择性反应。产生的溴内酯混合物可以容易地转化为4-脱甲氧基-和11-脱氧-4-脱甲氧基蒽环素的高度光学活性的关键合成中间体。
• Synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone
  申请人：Adria Laboratories, Inc.

  公开号：US04489206A1

  公开（公告）日：1984-12-18

  It has been found that stereospecific R(-)-4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone can be synthesized from the known compound 4-demethoxy-7,9-dideoxydaunomycinone. R(-)-4-Demethoxy-7-deoxy-daunomycinone is an intermediate in the synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone, the aglycone of the nonnaturally occurring and antitumor active (-)7(S)9(S)-4-demethoxydaunorubicin.

  已经发现可以从已知化合物4-去甲氧基-7,9-双去氧异柔红霉素酮合成立体特异性的R(-)-4-去甲氧基-7-去氧柔红霉素酮。R(-)-4-去甲氧基-7-去氧柔红霉素酮是合成(+)-4-去甲氧基柔红霉素酮的中间体，后者是非自然存在且具有抗肿瘤活性的(-)7(S)9(S)-4-去甲氧基柔红霉素的缺糖基。
• An unusually simple route to 4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone
  作者：M.V. Lakshmikantham、K. Ravichandran、Donald J. Gosciniak、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94928-1

  日期：1985.1
• Asymmetric 9-hydroxylation of anthracyclinones. Total synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone
  作者：Domingo Dominguez、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00165a007

  日期：1983.8