3-<1,4-dioxo-2-(R)-(4-methoxybenzyl)-4-morpholinobutyl>-4-(S)-isopropyl-2-oxazolidinone | 125016-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-<1,4-dioxo-2-(R)-(4-methoxybenzyl)-4-morpholinobutyl>-4-(S)-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 4(S)-isopropyl-3-[4-oxo-2(R)-(4-methoxybenzyl)-4-morpholinobutyryl]-2-oxazolidinone；Zioaxgayzkltkq-iebwsbkvsa-；(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-morpholin-4-yl-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,4-dione
• CAS: 125016-01-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: ZIOAXGAYZKLTKQ-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1,4-dioxo-2-(R)-(4-methoxybenzyl)-4-morpholinobutyl>-4-(S)-isopropyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-(R)-(4-methoxybenzyl)-3-morpholinocarbonyl propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代-3-氨基羰基丙酸的不对称合成。

  摘要：

  描述了一种不对称合成路线，即低分子量肾素抑制剂的重要组成部分-2-取代-3-氨基羰基丙酸。该合成的关键步骤是通过使用手性恶唑烷酮和溴乙酸苄酯进行非对映选择性烷基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2200
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(4-methoxy-benzyl)-4-oxo-butyric acid 在 diethylphosphoryl cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-(4-methoxy-benzyl)-4-morpholin-4-yl-butane-1,4-dione 、 3-<1,4-dioxo-2-(R)-(4-methoxybenzyl)-4-morpholinobutyl>-4-(S)-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  2-取代-3-氨基羰基丙酸的不对称合成。

  摘要：

  描述了一种不对称合成路线，即低分子量肾素抑制剂的重要组成部分-2-取代-3-氨基羰基丙酸。该合成的关键步骤是通过使用手性恶唑烷酮和溴乙酸苄酯进行非对映选择性烷基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2200

文献信息

• Renin-inhibitory oligopeptides, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05364844A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  Compounds of formula (I): ##STR1## A is a carbon-carbon bond or C.sub.1 -C.sub.3 alkylene; B is imino group or C.sub.1 -C.sub.2 alkylene; R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, heterocyclic or optionally substituted amino; R.sup.2 is optionally substituted phenyl or optionally substituted naphthyl; R.sup.3 is thiazolyl, isoxazolyl or imidazolyl; R.sup.4 is isopropyl or cyclohexyl; R.sup.5 and R.sup.6 are C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or, together with the carbon atom to which they are attached, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl; R.sup.7 is hydrogen, optionally substituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group; and R.sup.8 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl. These compounds have renin-inhibitory and, hence, hypotensive activities. The invention also provides a method for the treatment or prophylaxis of hypertension induced by failures in the renin-angiotensin system.

  式(I)的化合物: A是碳-碳键或C.sub.1 -C.sub.3烷基; B是亚胺基或C.sub.1 -C.sub.2烷基; R.sup.1是C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，杂环或可选择取代的氨基; R.sup.2是可选择取代的苯基或可选择取代的萘基; R.sup.3是噻唑基，异噁唑基或咪唑基; R.sup.4是异丙基或环己基; R.sup.5和R.sup.6是C.sub.1 -C.sub.4烷基，或者与其连接的碳原子一起是C.sub.3 -C.sub.7环烷基; R.sup.7是氢，可选择取代的C.sub.1 -C.sub.6烷基; R.sup.8是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基。这些化合物具有抑制肾素的作用，因此具有降压活性。本发明还提供了一种治疗或预防由于肾素-血管紧张素系统功能障碍引起的高血压的方法。
• Renin inhibitory oligopeptides, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0326364A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Compounds of formula (I): [in which: A is a carbon-carbon bond or C1 - C3 alkylene; B is imino group or C1- C2 alkylene; R1 is C1- C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy, heterocyclic or optionally substituted amino; R2 is optionally substituted phenyl or optionally substituted naphthyl; R3 is thiazolyl, isoxazolyl or imidazolyl; R4 is isopropyl or cyclohexyl; R5 and R6 are Ci - C4 alkyl, or, together with the carbon atom to which they are attached, C3- C7 cycloalkyl; R7 is hydrogen or optionally substituted C1- C6 alkyl; and R8 is hydrogen or Ci - C4 alkyl] have renin-inhibitory and, hence, hypotensive activities and are of value in the diagnosis and treatment of hypertension induced by failures in the renin-angiotensin system. They may be prepared by reacting together appropriate amino acids, lower oligopeptides or derivatives thereof.

  式(I)化合物： 其中A 是碳-碳键或 C1 - C3 亚烷基；B 是亚氨基或 C1 - C2 亚烷基；R1 是 C1 - C4 烷基、Ci - C4 烷氧基、杂环或任选取代的氨基；R2 是任选取代的苯基或任选取代的萘基；R3 是噻唑基、异噁唑基或咪唑基；R4 是异丙基或环己基；R5 和 R6 是 Ci - C4 烷基，或与所连接的碳原子一起是 C3 - C7 环烷基；R7 是氢或任选取代的 C1 - C6 烷基；以及 R8 是氢或 Ci - C4 烷基]。 具有肾素抑制活性，因此具有降血压活性，在诊断和治疗由肾素-血管紧张素系统故障引起的高血压方面具有价值。它们可通过将适当的氨基酸、低级寡肽或其衍生物反应在一起而制备。
• US5364844A
  申请人：——

  公开号：US5364844A

  公开（公告）日：1994-11-15
• Asymmetric synthesis of 2-substitued-3-aminocarbonyl propionic acid.
  作者：Takahide NISHI、Mitsuya SAKURAI、Sadao SATO、Mitsuru KATAOKA、Yasuhiro MORISAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2200

  日期：——

  An asymmetric synthetic route to 2-substituted-3-aminocarbonyl propionic acid, which is the significant component of low-molecular-weight renin inhibitors, is described. The key step of this synthesis is diastereoselective alkylation by using chiral oxazolidinone and benzyl bromoacetate.

  描述了一种不对称合成路线，即低分子量肾素抑制剂的重要组成部分-2-取代-3-氨基羰基丙酸。该合成的关键步骤是通过使用手性恶唑烷酮和溴乙酸苄酯进行非对映选择性烷基化。