2-(R)-(4-methoxybenzyl)-3-morpholinocarbonyl propionic acid | 125075-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(R)-(4-methoxybenzyl)-3-morpholinocarbonyl propionic acid
• 英文别名: 2(R)-(4-Methoxybenzyl)-3-(morpholinocarbonyl)propionic acid；(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-morpholin-4-yl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 125075-98-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: WVJUAMAKJSCUFT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-[N-(t-butoxycarbonyl)-3-(4-thiazolyl)-L-alanyl]amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropyl-N-methylhexanamide 、 2-(R)-(4-methoxybenzyl)-3-morpholinocarbonyl propionic acid 以to afford 188 mg (yield 70%) of the title compound as white crystals, melting at 128°-130° C.的产率得到(2S,4S,5S)-5-{N-[2(R)-(4-methoxybenzyl)-3-(morpholinocarbonyl)propionyl]-3-(4-thiazolyl)-L-alanyl}amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropyl-N-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Peptides having renin inhibitory activity, their preparation and use

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1## [其中：R.sup.1是具有5或6个环原子的杂环基团，或--NR.sup.7R.sup.8，其中R.sup.7是烷基，R.sup.8是可选择取代的苯基，可选择取代的苯基烷基或环烷基；R.sup.2是可选择取代的苯基或萘基；R.sup.3是噻唑基；R.sup.4是环己基或异丙基；R.sup.5是烷基；R.sup.6是烷基]及其盐具有抑制肾素的活性，因此具有降压作用，并且对于由肾素-血管紧张素系统失调引起的高血压的诊断和治疗具有价值。它们可以通过反应适当的氨基酸或其衍生物制备得到。

  公开号：

  US05378689A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2(R)-(4-methoxybenzyl)-3-(morpholinocarbonyl)-propionate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(R)-(4-methoxybenzyl)-3-morpholinocarbonyl propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Renin-inhibitory oligopeptides, their preparation and use

  摘要：

  化合物的式子(I): ##STR1## A是碳-碳键或C.sub.1-C.sub.3烷基; B是亚胺基或C.sub.1-C.sub.2烷基; R.sup.1是C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，杂环或可选择取代的氨基; R.sup.2是可选择取代的苯基或可选择取代的萘基; R.sup.3是噻唑基，异恶唑基或咪唑基; R.sup.4是异丙基或环己基; R.sup.5和R.sup.6是C.sub.1-C.sub.4烷基，或与它们连接的碳原子一起，C.sub.3-C.sub.7环烷基; R.sup.7是氢，可选择取代的C.sub.1-C.sub.6烷基; R.sup.8是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基。这些化合物具有肾素抑制和因此降压的活性。该发明还提供了一种治疗或预防由于肾素-血管紧张素系统失调引起的高血压的方法。

  公开号：

  US05364844A1

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-substitued-3-aminocarbonyl propionic acid.
  作者：Takahide NISHI、Mitsuya SAKURAI、Sadao SATO、Mitsuru KATAOKA、Yasuhiro MORISAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2200

  日期：——

  An asymmetric synthetic route to 2-substituted-3-aminocarbonyl propionic acid, which is the significant component of low-molecular-weight renin inhibitors, is described. The key step of this synthesis is diastereoselective alkylation by using chiral oxazolidinone and benzyl bromoacetate.

  描述了一种不对称合成路线，即低分子量肾素抑制剂的重要组成部分-2-取代-3-氨基羰基丙酸。该合成的关键步骤是通过使用手性恶唑烷酮和溴乙酸苄酯进行非对映选择性烷基化。
• Peptides having renin inhibitory activity their preparation and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0383635A2

  公开（公告）日：1990-08-22

  Compounds of formula (I): [in which: R1 is heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms, or -NR7R8, where R7 is alkyl and R8 is optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylalkyl or cycloalkyl; R2 is optionally substituted phenyl or naphthyl; R3 is thiazolyl; R4 is cyclohexyl or isopropyl; R5 is alkyl; and R6 is alkyl] and salts thereof have renin-inhibitory and, hence, hypotensive activities and are of value in the diagnosis and treatment of hypertension induced by failures in the renin-angiotensin system. They may be prepared by reacting together appropriate amino acids or derivatives thereof.

  式(I)化合物： 其中R1 是具有 5 或 6 个环原子的杂环基团，或 -NR7R8，其中 R7 是烷基，R8 是任选取代的苯基、任选取代的苯基烷基或环烷基；R2 是任选取代的苯基或萘基；R3 是噻唑基；R4 是环己基或异丙基；R5 是烷基；R6 是烷基]及其盐具有肾素抑制活性，因此具有降血压活性，在诊断和治疗由肾素-血管紧张素系统失效诱发的高血压方面具有价值。它们可通过将适当的氨基酸或其衍生物反应制备而成。
• PEPTIDE ANALOGS
  申请人：DELLARIA, Joseph

  公开号：EP0258289A1

  公开（公告）日：1988-03-09
• EP0258289A4
  申请人：——

  公开号：EP0258289A4

  公开（公告）日：1991-01-02
• Renin inhibitory oligopeptides, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0326364B1

  公开（公告）日：1994-06-22