diethyl (1-(phenylthio)ethyl)phosphonate | 55264-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl (1-(phenylthio)ethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 1-thiophenylethanephosphonate；diethyl 1-phenylthioethylphosphonate；diethyl [1-(phenylthio)ethyl]phosphonate；1-Diethoxyphosphoryl-ethylsulfanyl-benzene；1-diethoxyphosphorylethylsulfanylbenzene
• CAS: 55264-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃PS
• 分子量: 274.321
• InChiKey: GQESIXSRKZRKQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-(phenylthio)ethyl)phosphonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到乙基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Balczewski,Piotr, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 104, # 14, p. 113 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 diethyl (1-(phenylthio)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成异喹啉衍生物的假定烯丙基吡啶的热环异构化

  摘要：

  级联（环）异构化/消除过程可产生新的异喹啉衍生物，可能会引起制药，生物医学和能源相关研究的兴趣。机理实验支持假定的烯基吡啶（使人联想到Garratt-Braverman环化反应）是级联过程中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02034

文献信息

• Alkylation des carbenoides par des nucleophiles
  作者：Jean Villieras、Alain Reliquet、Jean-F Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98084-7

  日期：1978.1

  The electrophilic character of carbenoïds can be activated by addition of organocopper reagents (RCu, R2CuM, or RCuZM), forming an unsymmetrical cuprate. Internal substitution of the carbenoïd halogen by the R group leads to a new alkylated unsymmetrical cuprate reagent. R can be primary, secondary, or tertiary alkyl, aryl, thiophenyl.

  可以通过添加有机铜试剂（RCu，R 2 CuM或RCuZM）激活碳烯化合物的亲电子特性，从而形成不对称的铜酸盐。R基团对碳素卤素的内部取代产生了一种新的烷基化不对称铜酸盐试剂。R可以是伯，仲或叔烷基，芳基，噻吩基。
• A Facile Synthesis of Diethyl 1-(Phenylthio)alkylphosphonates
  作者：Tadeusz Gajda

  DOI：10.1055/s-1988-33435

  日期：——

  The title compounds have been obtained in moderate yields by the reaction of diethyl 1-hydroxyalkylphosphonates with thiophenol in the presence of the triphenylphosphine/diethyl azodicarboxylate system.

  在三苯基膦/偶氮二甲酸二乙酯体系存在下，通过 1-羟基烷基膦酸二乙酯与噻吩酚的反应，以中等产率获得了标题化合物。
• Studies on the free radical carbon-carbon bond formation in the reaction of α-phosphoryl sulfides and selenides with alkenes
  作者：Piotr Bałczewski、Witold M. Pietrzykowski、Marian Mikołlajczyk

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00393-m

  日期：1995.7

  alpha-Mono- and alpha, alpha-disubstituted alpha-phosphoryl radicals 9 were generated from the easy accessible alpha-phosphoryl sulfides 4, 5 and alpha-phosphoryl selenides 11, 12 and reacted with the electron rich alkenes 6 under the reductive (n-Bu(3)SnH/AIBN) conditions to give the functionalized phosphonates 7 in 32 divided by 68% yield. Two fragmentation processes of the phosphonate a-alkoxy alkyl radicals are also described.
• Sulphenylation of Phosphonates. A Facile Synthesis of α-Phosphoryl Sulphides and<i>S,S</i>-Acetals of Oxomethanephosphonates
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Bałczewski、Sławomir Grzejszczak

  DOI：10.1055/s-1980-28944

  日期：——
• Stereospecific reductive desulfurization of vinyl sulfoxides with tert-butyllithium and an internal proton source
  作者：Paula G. Theobald、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jo00289a059

  日期：1990.1