3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenylisoindolin-1-one | 27687-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-isopropyl-3-phenyl-1-isoindolinone；3-hydroxy-3-phenyl-2-propan-2-ylisoindol-1-one
• CAS: 27687-36-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: YHMPJMHSEDZKKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenylisoindolin-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光学旋涡的手性和分子手性的扩增。

  摘要：

  对有机分子的手性的研究对于阐明地球上生物分子的手性同质性的起源很重要。在这里，我们已经完成了使用具有轨道角动量和螺旋波前的光学涡旋，从外消旋体上打破了手征对称性。我们提出了一种新的不对称转化方法，该方法是通过光学涡旋辐照和结晶诱导的团聚晶体的对映选择性晶体成核相结合。使用具有532 nm CW激光的螺旋相位板（SPP）生成的手性绿色涡流辐照外消旋异吲哚啉酮的过饱和溶液，导致晶体成核。晶体的手性由手性旋涡的缠绕方向控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202103382
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮脱硫的总自发分解

  摘要：

  分离的：3-羟基-3-苯基异吲哚啉-1-酮已通过动态优先结晶分离。在碱性条件下，这些化合物通过非手性中间体通过开环和闭环反应有效地消旋。在搅拌下从含有1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液中结晶并蒸发溶剂，可定量得到具有高ee值的光学活性晶体。

  DOI：

  10.1002/anie.201205097

文献信息

• Copper-catalysed synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones from benzylcyanide 2-iodobenzamides
  作者：Veerababurao Kavala、Chen-Yu Wang、Cheng-Chuan Wang、Prakash Bhimrao Patil、ChiaChi Fang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c9ob02329a

  日期：——

  An efficient one-pot two-step sequential reaction for the synthesis of biologically active 3-hydroxyisoindolin-1-one derivatives from 2-iodobenzamide derivatives and various substituted benzyl cyanides in the presence of CuCl and cesium carbonate in DMSO is reported. Furthermore, 3-hydroxyisoindolinone derivatives possessing bromo substituents were obtained from 2-iodobenzamide and 2-bromobenzyl cyanide

  报道了在DMSO中在CuCl和碳酸铯存在下从2-碘代联苯酰胺衍生物和各种取代的苄基氰化物合成生物活性的3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的有效的一锅两步顺序反应。此外，从2-碘代苯甲酰胺和2-溴苄基氰化物底物分两步获得具有溴取代基的3-羟基异吲哚啉酮衍生物。氰化苄已首次成功地用作苯甲酰基合成子，用于合成3-羟基异吲哚啉-1-酮。有趣的是，3-羟基异吲哚-1-酮的形成机理是一种新的途径，涉及碳降解，然后发生环收缩。
• Base-Promoted Cascade C–C Coupling/<i>N</i>-α-sp³C–H Hydroxylation for the Regiospecific Synthesis of 3-Hydroxyisoindolinones
  作者：Jinhai Shen、Qihua You、Qi Fu、Changsheng Kuai、Huabin Huang、Li Zhao、Zhixia Zhuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02442

  日期：2017.10.6

  A base-promoted cascade reaction for the regiospecific synthesis of substituted 3-hydroxyisoindolinones under transition-metal-free conditions is developed. The base-mediated C–C bond coupling and N-α-sp3C–H bond hydroxylation are involved in this procedure, which features high regioselectivity, efficiency, and environmental friendliness. Various substituted 3-hydroxyisoindolinones, including some

  开发了一种碱促进的级联反应，用于在无过渡金属的条件下区域特异性合成取代的3-羟基异吲哚满酮。的碱介导的C-C键偶联和Ñ -α-SP 3 C-H键羟化都参与了这一过程，其具有高的区域选择性，效率和环境友好性。对于28个实例，以高达93％的产率提供了包括一些生物活性分子的各种取代的3-羟基异吲哚啉酮。
• On the Effect of Secondary Nucleation on Deracemization through Temperature Cycles
  作者：Fabio Cameli、Joop H. ter Horst、René R. E. Steendam、Christos Xiouras、Georgios D. Stefanidis

  DOI：10.1002/chem.201904239

  日期：2020.1.27

  Herein, the pivotal role of secondary nucleation in a crystallization-enhanced deracemization process is reported. During this process, complete and rapid deracemization of chiral conglomerate crystals of an isoindolinone is attained through fast microwave-assisted temperature cycling. A parametric study of the main factors that affect the occurrence of secondary nucleation in this process, namely

  在此，报道了二次成核在结晶增强的脱硝过程中的关键作用。在此过程中，通过快速的微波辅助温度循环，可以实现异吲哚满酮的手性团聚体晶体的完全，快速脱硝。对这一过程中影响次生成核的主要因素进行参数研究，即搅拌速率，悬浮液密度和溶质过饱和，证实增强的立体选择性次生成核速率可以最大程度地提高脱团率。在一个温度周期内对系统的分析表明，尽管在结晶阶段产生立体选择性颗粒会导致对映体富集，优选的对映异构体的较小颗粒的不希望的动力学溶解在溶解步骤中发生。因此，二次成核对于通过温度循环增强脱硝作用至关重要，因此在进一步设计和优化此过程以及在粒子工程中通常使用的其他温度循环过程中应考虑到二次成核。
• Gramain, Jean-Claude; Lhomme, Marie-France, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 3-4, p. 141 - 146
  作者：Gramain, Jean-Claude、Lhomme, Marie-France

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Rh(III)-Catalyzed Oxidative Acylation of Secondary Benzamides with Aldehydes and Intramolecular Cyclization: The Direct Synthesis of 3-Hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Satyasheel Sharma、Eonjeong Park、Jihye Park、In Su Kim

  DOI：10.1021/ol2034228

  日期：2012.2.3

  The rhodium-catalyzed oxidative acylation. between secondary benzamides and aryl aldehydes via sp(2) C-H bond activation followed by an intramolecular cyclization is described. This method results in the direct and efficient synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-one building blocks.