(+/-)-1.5-Dicarboxymethylacenaphthen | 51870-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-1.5-Dicarboxymethylacenaphthen
• 英文别名: racem. Acenaphthen-1.5-dicarbonsaeuremethylester；acenaphthene-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Acenaphthen-1,5-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 1,2-dihydroacenaphthylene-1,5-dicarboxylate；dimethyl 1,2-dihydroacenaphthylene-1,5-dicarboxylate
• CAS: 51870-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: LZNALRTZEAYXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1.5-Dicarboxymethylacenaphthen 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,5-dimethylacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  Canceill,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2833 - 2838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 二氧化碳 、 sodium,pentane 、 Petroleum ether 作用下， 生成 (+/-)-1.5-Dicarboxymethylacenaphthen
  参考文献：
  名称：

  Polymerization. X. Metalation of Alkylaryl Hydrocarbons and their Use in the Polymerization of Butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a032

文献信息

• From Acenaphthenes to (+)-Delavatine A: Visible-Light-Induced Ring Closure of Methyl (α-Naphthyl) Acrylates
  作者：Theodor Peez、Jan-Niclas Luy、Klaus Harms、Ralf Tonner、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201804735

  日期：2018.12.3

  Disclosed herein is a visible light mediated cyclization of methyl (α‐naphthyl) acrylates and heteroaromatic analogues yielding substituted acenaphthenes and azaacenaphthenes. This highly functional‐group‐tolerant transformation was put to the test in an enantioselective formal synthesis of delavatine A. Mechanistic details were elucidated by DFT‐calculations revealing an unusual intramolecular H‐transfer

  本文公开了可见光介导的丙烯酸（α-萘基）丙烯酸酯和杂芳族类似物的环化反应，产生取代的substituted啶和氮杂za啶。这种对官能团具有高度耐受性的转化被用于法拉第汀A的对映选择性正式合成中。通过DFT计算阐明了机理细节，揭示了伯胺介导的异常分子内H转移。这种转变的普遍性使得在晚期可以进行五元环空环合成的新颖合成策略，从而允许对萘化学的依赖直至of的构建。
• Condensations by Sodium. XXV. Reactions of Amylsodium with Naphthalene, Acenaphthene and Decalin
  作者：Avery A. Morton、John B. Davidson、T. R. P. Gibb、Ernest L. Little、E. F. Clarke、A. G. Green

  DOI：10.1021/ja01262a005

  日期：1942.10