(2-(1-phenylvinyl)phenyl)methanol | 71264-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(1-phenylvinyl)phenyl)methanol
• 英文别名: [2-(1-Phenylethenyl)phenyl]methanol
• CAS: 71264-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: AJHNBQPEEPYZED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-164 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1-phenylvinyl)phenyl)methanol 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到1-(fluoromethyl)-1-phenyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  轻度且不含金属的氧和氨基氟化，用于合成氟化杂环。

  摘要：

  已经开发出轻度的苯甲醇和胺的分子内氟环化反应。该策略使用可商购的Selectfluor引发亲电环化反应，以提供含1,3-二取代基的氟化杂环。试剂作为氟源和碱的双重作用对反应性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c4cc05027d
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-(1-phenylvinyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺作为芳基自由基源的 γ-链烯酸的芳基化-内酯化序列的无金属方案

  摘要：

  这项工作得到了西班牙经济和竞争部长 (MINECO; 授予号 CTQ2017–88171-P) 和 Generalitat Valenciana (GV; 授予号 AICO/2017/007) 的慷慨支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901679

文献信息

• A One-Pot Synthesis of Glycans and Nucleosides Based on <i>ortho</i>-(1-Phenylvinyl)benzyl Glycosides
  作者：Rui Yang、Haiqing He、Zixi Chen、Yingying Huang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02998

  日期：2021.11.5

  synthesis of both glycans and nucleosides remains rare and challenging. Herein, we report a one-pot glycosylation strategy for glycans and nucleosides synthesis based on ortho-(1-phenylvinyl)benzyl glycosides, which has several advantages, including no aglycon transfers, no undesired interference of departing species, no unpleasant odor, and up to the construction of four different glycosidic linkages

  聚糖和核苷的一锅法合成仍然很少见且具有挑战性。在此，我们报告了一种基于邻-(1-苯基乙烯基)苄基糖苷的聚糖和核苷合成的一锅糖基化策略，该策略具有几个优点，包括无糖苷配基转移、无离去物种的不良干扰、无难闻气味等。构建四种不同的糖苷键。
• Copper-catalysed cyanoalkylative cycloetherification of alkenes to 1,3-dihydroisobenzofurans: development and application to the synthesis of citalopram
  作者：Tu M. Ha、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/c6cc06356j

  日期：——

  A copper-catalysed cyanoalkylative cycloetherification of alkenes was developed. Heating a solution of substituted (2-vinylphenyl)methanol in MeCN/MeOH (v/v 7/3) in the presence of a catalytic amount of copper (II) tetrafluoroborate hydrate...

  开发了铜催化的烯烃的氰基烷基化环醚化。在催化量的四氟硼酸铜（II）水合物存在下，加热取代的（2-乙烯基苯基）甲醇在MeCN / MeOH（v / v 7/3）中的溶液...
• Synthesis of Phthalans Via Copper-Catalyzed Enantioselective Cyclization/Carboetherification of 2-Vinylbenzyl Alcohols
  作者：Dake Chen、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02766

  日期：2018.10.19

  Enantiomerically enriched phthalans were synthesized efficiently via an enantioselective copper-catalyzed alkene carboetherification reaction. In this reaction, 2-vinylbenzyl alcohols enantioselectively cyclize then couple with vinylarenes. The utility of the method was demonstrated by the enantioselective synthesis of ( R)-fluspidine, a σ1 receptor ligand.

  通过对映选择性铜催化的烯烃碳醚化反应可以有效地合成对映体富集的邻苯二甲酸酯。在该反应中，2-乙烯基苄醇对映选择性地环化，然后与乙烯基芳烃偶联。该方法的实用性由（R）-氟哌啶（一种σ1受体配体）的对映选择性合成证明。
• Saturated oxygen and nitrogen heterocycles <i>via</i> oxidative coupling of alkyltrifluoroborates with alkenols, alkenoic acids and protected alkenylamines
  作者：Jonathan M. Shikora、Chanchamnan Um、Zainab M. Khoder、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/c9sc02835h

  日期：——

  Saturated heterocycles are important components of many bioactive compounds. The method disclosed herein enables a general route to a range of 5-, 6- and 7-membered oxygen and nitrogen heterocycles by coupling potassium alkyltrifluoroborates with heteroatom-tethered alkenes, predominantly styrenes, under copper-catalyzed conditions, in the presence of MnO2. The method was applied to the synthesis of

  饱和杂环是许多生物活性化合物的重要组成部分。本文公开的方法通过在MnO 2的存在下，在铜催化的条件下，将烷基三氟硼酸钾与杂原子系链的烯烃（主要是苯乙烯）偶联，从而可以实现一系列5元，6元和7元氧和氮杂环。该方法应用于抗抑郁药西酞普兰核心药物的合成。反应范围和观察到的反应性与极性/自由基机理一致，该机理涉及将烷基自由基分子间加成到烯烃中，然后通过[Cu（iii）]-促进的CO（或CN）键形成还原消除。
• Copper-Catalyzed Modular Amino Oxygenation of Alkenes: Access to Diverse 1,2-Amino Oxygen-Containing Skeletons
  作者：Brett N. Hemric、Andy W. Chen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02885

  日期：2019.2.1

  Copper-catalyzed alkene amino oxygenation reactions using O-acylhydroxylamines have been achieved for a rapid and modular access to diverse 1,2-amino oxygen-containing molecules. This transformation is applicable to the use of alcohols, carbonyls, oximes, and thio-carboxylic acids as nucleophiles on both terminal and internal alkenes. Mild reaction conditions tolerate a wide range of functional groups

  已经实现了使用O-酰基羟胺的铜催化的烯烃氨基氧合反应，以快速和模块化地获得各种含1，2-氨基氧的分子。这种转化适用于在末端和内部烯烃上使用醇，羰基，肟和硫代羧酸作为亲核试剂。温和的反应条件可耐受各种官能团，包括醚，酯，酰胺，氨基甲酸酯和卤化物。该反应方案允许以游离胺作为O-苯甲酰基羟胺的前体开始，以消除它们的分离和纯化，从而有助于更广泛的合成用途。机理研究表明，取决于不同的氧亲核试剂，氨基氧合反应可能涉及不同的途径。