Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphorylmethylsulfanylbenzene | 178321-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphorylmethylsulfanylbenzene
• CAS: 178321-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₁F₆O₃PS
• 分子量: 368.237
• InChiKey: YRRPXEDTECWQGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphorylmethylsulfanylbenzene 在 六甲基二硅烷 、 三丁基膦 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenyl(styryl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of cis-α,β-Unsaturated Sulfoxides and Sulfides by the Horner-Wittig Reaction with Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono Sulfoxides and Aromatic Aldehydes

  摘要：

  在与双(2,2,2-三氟乙基)磷酸亚磺酰和芳香醛的霍纳-维蒂格反应中，主要形成了顺-α,β-不饱和亚磺酰，而相应硫化物的反应则表现出反式或较低的顺选择性。用三丁基磷在四氯化碳中还原顺-α,β-不饱和亚磺酰产生了保持立体化学的顺-乙烯基硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4268
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 、 三(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯 反应 24.0h， 以78%的产率得到Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphorylmethylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of cis-α,β-Unsaturated Sulfoxides and Sulfides by the Horner-Wittig Reaction with Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono Sulfoxides and Aromatic Aldehydes

  摘要：

  在与双(2,2,2-三氟乙基)磷酸亚磺酰和芳香醛的霍纳-维蒂格反应中，主要形成了顺-α,β-不饱和亚磺酰，而相应硫化物的反应则表现出反式或较低的顺选择性。用三丁基磷在四氯化碳中还原顺-α,β-不饱和亚磺酰产生了保持立体化学的顺-乙烯基硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4268

文献信息

• Selective Synthesis of cis-α,β-Unsaturated Sulfoxides and Sulfides by the Horner-Wittig Reaction with Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono Sulfoxides and Aromatic Aldehydes
  作者：Keisuki Kokin、Shuji Tsuboi、Jiro Motoyoshiya、Sadao Hayashi

  DOI：10.1055/s-1996-4268

  日期：1996.5

  cis-α,β-Unsaturated sulfoxides were predominantly formed in the Horner-Wittig reaction with bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono sulfoxides and aromatic aldehydes, while the reaction of the corresponding sulfides showed trans- or lower cis-selectivity. The reduction of cis-α,β-unsaturated sulfoxides with tributylphosphine in carbon tetrachloride gave cis-vinyl sulfides with retention of stereochemistry.

  在与双(2,2,2-三氟乙基)磷酸亚磺酰和芳香醛的霍纳-维蒂格反应中，主要形成了顺-α,β-不饱和亚磺酰，而相应硫化物的反应则表现出反式或较低的顺选择性。用三丁基磷在四氯化碳中还原顺-α,β-不饱和亚磺酰产生了保持立体化学的顺-乙烯基硫化物。