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methyl 2-(1-phenylvinyl)benzoate | 71264-85-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
methyl 2-(1-phenylvinyl)benzoate
英文别名
Methyl 2-(1-phenylethenyl)benzoate
methyl 2-(1-phenylvinyl)benzoate化学式
CAS
71264-85-2
化学式
C16H14O2
mdl
——
分子量
238.286
InChiKey
AAKJSYMXGQYIBJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    134-135 °C(Press: 0.75 Torr)
  • 密度:
    1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.06
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl 2-(1-phenylvinyl)benzoate二异丁基氢化铝 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 2.0h, 以95%的产率得到(2-(1-phenylvinyl)phenyl)methanol
    参考文献:
    名称:
    烯烃的铜催化模块化氨基氧化:获得各种含1,2-氨基氧的骨架。
    摘要:
    已经实现了使用O-酰基羟胺的铜催化的烯烃氨基氧合反应,以快速和模块化地获得各种含1,2-氨基氧的分子。这种转化适用于在末端和内部烯烃上使用醇,羰基,肟和硫代羧酸作为亲核试剂。温和的反应条件可耐受各种官能团,包括醚,酯,酰胺,氨基甲酸酯和卤化物。该反应方案允许以游离胺作为O-苯甲酰基羟胺的前体开始,以消除它们的分离和纯化,从而有助于更广泛的合成用途。机理研究表明,取决于不同的氧亲核试剂,氨基氧合反应可能涉及不同的途径。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.8b02885
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    用于合成环醚的烯醇的铜催化对映选择性加氢烷氧基化。
    摘要:
    报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化,用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充,并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制,包括对映选择性氧化,然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.0c01691
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文献信息

  • Copper-catalysed cyanoalkylative cycloetherification of alkenes to 1,3-dihydroisobenzofurans: development and application to the synthesis of citalopram
    作者:Tu M. Ha、Qian Wang、Jieping Zhu
    DOI:10.1039/c6cc06356j
    日期:——
    A copper-catalysed cyanoalkylative cycloetherification of alkenes was developed. Heating a solution of substituted (2-vinylphenyl)methanol in MeCN/MeOH (v/v 7/3) in the presence of a catalytic amount of copper (II) tetrafluoroborate hydrate...
    开发了铜催化的烯烃的氰基烷基化环醚化。在催化量的四氟硼酸铜(II)水合物存在下,加热取代的(2-乙烯基苯基)甲醇在MeCN / MeOH(v / v 7/3)中的溶液...
  • Copper-Catalyzed Modular Amino Oxygenation of Alkenes: Access to Diverse 1,2-Amino Oxygen-Containing Skeletons
    作者:Brett N. Hemric、Andy W. Chen、Qiu Wang
    DOI:10.1021/acs.joc.8b02885
    日期:2019.2.1
    Copper-catalyzed alkene amino oxygenation reactions using O-acylhydroxylamines have been achieved for a rapid and modular access to diverse 1,2-amino oxygen-containing molecules. This transformation is applicable to the use of alcohols, carbonyls, oximes, and thio-carboxylic acids as nucleophiles on both terminal and internal alkenes. Mild reaction conditions tolerate a wide range of functional groups
    已经实现了使用O-酰基羟胺的铜催化的烯烃氨基氧合反应,以快速和模块化地获得各种含1,2-氨基氧的分子。这种转化适用于在末端和内部烯烃上使用醇,羰基,肟和硫代羧酸作为亲核试剂。温和的反应条件可耐受各种官能团,包括醚,酯,酰胺,氨基甲酸酯和卤化物。该反应方案允许以游离胺作为O-苯甲酰基羟胺的前体开始,以消除它们的分离和纯化,从而有助于更广泛的合成用途。机理研究表明,取决于不同的氧亲核试剂,氨基氧合反应可能涉及不同的途径。
  • Metal-Free Arylation-Lactonization Sequence of <i>γ</i> -Alkenoic Acids Using Anilines as Aryl Radical Precursors
    作者:Diego Felipe-Blanco、Jose C. Gonzalez-Gomez
    DOI:10.1002/ejoc.201901679
    日期:2019.12.19
    This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO; grant no. CTQ2017–88171-P) and the Generalitat Valenciana (GV; grant no. AICO/2017/007).
    这项工作得到了西班牙经济和竞争部长 (MINECO; 授予号 CTQ2017–88171-P) 和 Generalitat Valenciana (GV; 授予号 AICO/2017/007) 的慷慨支持。
  • Palladium-mediated total synthesis of 2-styrylbenzoic acids: a general route to 2-azachrysenes
    作者:Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez
    DOI:10.1016/s0040-4039(02)00731-1
    日期:2002.6
    We describe a new total synthesis of 2-styrylbenzoic acids by Heck coupling of methyl o-iodobenzoates to styrenes. Additionally, in the first general synthesis of naphtho[2,1-f]isoquinolines, these acids were transformed into phenanthrenoic acids and thence into the target compounds by a six-step sequence including a Bischler–Napieralski cyclization.
    我们描述了一种新的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成,其是将邻碘苯甲酸甲酯与苯乙烯进行Heck偶联。此外,在萘并[2,1- f ]异喹啉的第一个常规合成中,这些酸被转化为菲烯酸,然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步法转化为目标化合物。
  • Heck-mediated synthesis and photochemically induced cyclization of [2-(2-styrylphenyl)ethyl]carbamic acid ethyl esters and 2-styryl-benzoic acid methyl esters: total synthesis of naphtho[2,1f]isoquinolines (2-azachrysenes)
    作者:M Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Miguel Maestro、Luis Castedo
    DOI:10.1016/s0040-4020(03)01073-1
    日期:2003.9
    The first synthesis consists of a Heck coupling reaction between trifluoromethanesulfonic acid 2-(2-ethoxycarbonylaminoethyl)phenyl esters and styrenes to give [2-(2-styrylphenyl)ethyl]carbamic acid ethyl esters. These compounds cyclize to give (2-phenanthren-1-yl-ethyl)carbamic acid ethyl esters, from which 2-azachrysenes can be obtained in a three-step sequence. The second synthesis includes a new
    我们描述了萘[2,1- f ]异喹啉的两个新的紧密相关的总合成。第一合成包括三氟甲磺酸2-(2-乙氧基羰基氨基乙基)苯基酯与苯乙烯之间的Heck偶联反应,得到[2-(2-苯乙烯基苯基)乙基]氨基甲酸乙酯。这些化合物环化得到(2-菲基-1-基-乙基)氨基甲酸酯乙酯,可以通过三个步骤从中获得2-氮杂ach烯。第二合成包括通过2- styrylbenzoic酸甲酯新的全合成的Heck甲基的耦合ö碘苯甲酸酯成苯乙烯,然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步序列将所得苯甲酸衍生物转化为菲-1-羧酸甲酯,然后转化为目标化合物。
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