(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-[[2-(hydroxymethyl)benzoyl]amino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid | 1158724-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-[[2-(hydroxymethyl)benzoyl]amino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 1158724-87-8
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: SCVJUUVDHVSEBP-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-[[2-(hydroxymethyl)benzoyl]amino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid 、 碘乙烷 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.5h， 以85%的产率得到(3R,4R,5S)-ethyl 4-acetamido-5-(2-(hydroxymethyl)benzamido)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇高效不对称合成奥司他韦

  摘要：

  奥司他韦的高度实用的不对称合成已在 18 步中由 D-甘露醇完成，无需任何色谱纯化，其特点是二醛与 3-戊基醚部分的分子内醇醛缩合，以构建奥司他韦的密集官能化环己烯环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087941
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-[[2-(hydroxymethyl)benzoyl]amino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇高效不对称合成奥司他韦

  摘要：

  奥司他韦的高度实用的不对称合成已在 18 步中由 D-甘露醇完成，无需任何色谱纯化，其特点是二醛与 3-戊基醚部分的分子内醇醛缩合，以构建奥司他韦的密集官能化环己烯环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087941

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Oseltamivir from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1055/s-0028-1087941

  日期：——

  A highly practical asymmetric synthesis of oseltamivir has been accomplished in 18 steps from D-mannitol without any chromatographic purification, which features intramolecular aldol condensation of dialdehyde with a 3-pentyl ether moiety in constructing densely functionalized cyclohexene ring of oseltamivir.

  奥司他韦的高度实用的不对称合成已在 18 步中由 D-甘露醇完成，无需任何色谱纯化，其特点是二醛与 3-戊基醚部分的分子内醇醛缩合，以构建奥司他韦的密集官能化环己烯环。