(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid | 1158724-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 1158724-85-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: URLWHTWRCFRVTK-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-[[2-(hydroxymethyl)benzoyl]amino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇高效不对称合成奥司他韦

  摘要：

  奥司他韦的高度实用的不对称合成已在 18 步中由 D-甘露醇完成，无需任何色谱纯化，其特点是二醛与 3-戊基醚部分的分子内醇醛缩合，以构建奥司他韦的密集官能化环己烯环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087941
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,2R,6S)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-formyl-2-pentan-3-yloxycyclohex-3-en-1-yl]acetamide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以86%的产率得到(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇高效不对称合成奥司他韦

  摘要：

  奥司他韦的高度实用的不对称合成已在 18 步中由 D-甘露醇完成，无需任何色谱纯化，其特点是二醛与 3-戊基醚部分的分子内醇醛缩合，以构建奥司他韦的密集官能化环己烯环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087941