1-(p-phenoxyacetyl)-4-(p-chlorophenyl)thiosemicarbazide | 51291-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-phenoxyacetyl)-4-(p-chlorophenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-p-phenoxyacetyl-4-p-chlorophenyl thiosemicarbazide；1-(Phenoxyacetyl)-4-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazide；1-(4-chlorophenyl)-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]thiourea
• CAS: 51291-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 335.814
• InChiKey: MPXMFQZQCLTVIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-phenoxyacetyl)-4-(p-chlorophenyl)thiosemicarbazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-Chlorophenyl)-3-(phenoxymethyl)-5-propan-2-ylsulfanyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(p-phenoxyacetyl)-4-(p-chlorophenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213

文献信息

• 1,2,4-Triazole-based benzothiazole/benzoxazole derivatives: Design, synthesis, p38α MAP kinase inhibition, anti-inflammatory activity and molecular docking studies
  作者：Sana Tariq、Payal Kamboj、Ozair Alam、Mohd. Amir

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.015

  日期：2018.12

  l)-4-aryl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio] acetamide derivatives (5a-n) were synthesized and investigated for in vitro anti-inflammatory activity and p38α MAP kinase inhibition. Compounds showing good in vitro activities (5a, 5b, 5d, 5e, 5i, 5k and 5l) were studied for their in vivo anti-inflammatory activity using carrageenan induced rat paw edema model. Compound 5b emerged as the most active compound

  新的N-（苯并噻唑/恶唑-2-基）-2-[（5-（苯氧基甲基）-4-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代]乙酰胺衍生物（5a-n）合成并研究其体外抗炎活性和p38αMAP激酶抑制作用。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了显示出良好体外活性（5a，5b，5d，5e，5i，5k和5l）的化合物的体内抗炎活性。化合物5b出现为最活跃的化合物，具有84.43％的水肿抑制作用。它还显示出改善的胃肠道安全性，具有较低的溃疡严重程度指数和脂质过氧化潜力。同样，5b的p38αMAP激酶测定显示出比标准SB 203580（IC 50：0.043±0.14 µM）优越的抑制力（IC 50：0.031 ±0.14 µM）。为了预测它们的结合模式，化合物也与p38αMAP激酶对接。化合物5b和SB 203580显示出与MET 109的铰链区相互作用。
• AN EFFICIENT SOLID-STATE METHOD FOR THE PREPARATION OF ACYL THIOSEMICARBAZIDES
  作者：Jian-Ping Li、Qian-Fu Luo、Yu-Lu Wang、Hong Wang

  DOI：10.1081/scc-100104325

  日期：2001.1

  Solid-state syntheses of acyl thiosemicarbazides are reported for the first time. Eleven acyl thiosemicarbazides have been synthesized at room temperature in excellent yields (84.5 similar to 91.0%). Among them, eight compounds 3a, 3d, 3e, 3g-k are new. The reaction proves to be extremely simple and highly efficient (in 6 similar to 18 min).
• Li, Jian-Ping; Luo, Qian-Fu; Wang, Yu-Lu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 9, p. 1962 - 1963
  作者：Li, Jian-Ping、Luo, Qian-Fu、Wang, Yu-Lu

  DOI：——

  日期：——