2-(2-phenylethyl)-3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one | 17416-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)-3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-phenethyl-3-phenylisoindolin-1-one；3-hydroxy-3-phenyl-2-phenethylisoindolin-1-one；N-phenethyl-3-phenylphthalimidine；3-hydroxy-2-phenethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；N-(2-Phenyl-ethyl)-3-phenyl-3-hydroxy-phthalimidin；3-Hydroxy-3-phenyl-2-(2-phenylethyl)-1-isoindolinone；3-hydroxy-3-phenyl-2-(2-phenylethyl)isoindol-1-one
• CAS: 17416-55-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: GXYZZGJQKKAIRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethyl)-3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮脱硫的总自发分解

  摘要：

  分离的：3-羟基-3-苯基异吲哚啉-1-酮已通过动态优先结晶分离。在碱性条件下，这些化合物通过非手性中间体通过开环和闭环反应有效地消旋。在搅拌下从含有1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液中结晶并蒸发溶剂，可定量得到具有高ee值的光学活性晶体。

  DOI：

  10.1002/anie.201205097
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-phenylethyl)-3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮脱硫的总自发分解

  摘要：

  分离的：3-羟基-3-苯基异吲哚啉-1-酮已通过动态优先结晶分离。在碱性条件下，这些化合物通过非手性中间体通过开环和闭环反应有效地消旋。在搅拌下从含有1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液中结晶并蒸发溶剂，可定量得到具有高ee值的光学活性晶体。

  DOI：

  10.1002/anie.201205097

文献信息

• Copper-catalysed synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones from benzylcyanide 2-iodobenzamides
  作者：Veerababurao Kavala、Chen-Yu Wang、Cheng-Chuan Wang、Prakash Bhimrao Patil、ChiaChi Fang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c9ob02329a

  日期：——

  An efficient one-pot two-step sequential reaction for the synthesis of biologically active 3-hydroxyisoindolin-1-one derivatives from 2-iodobenzamide derivatives and various substituted benzyl cyanides in the presence of CuCl and cesium carbonate in DMSO is reported. Furthermore, 3-hydroxyisoindolinone derivatives possessing bromo substituents were obtained from 2-iodobenzamide and 2-bromobenzyl cyanide

  报道了在DMSO中在CuCl和碳酸铯存在下从2-碘代联苯酰胺衍生物和各种取代的苄基氰化物合成生物活性的3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的有效的一锅两步顺序反应。此外，从2-碘代苯甲酰胺和2-溴苄基氰化物底物分两步获得具有溴取代基的3-羟基异吲哚啉酮衍生物。氰化苄已首次成功地用作苯甲酰基合成子，用于合成3-羟基异吲哚啉-1-酮。有趣的是，3-羟基异吲哚-1-酮的形成机理是一种新的途径，涉及碳降解，然后发生环收缩。
• Nishio, Takehiko; Yamamoto, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 883 - 892
  作者：Nishio, Takehiko、Yamamoto, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Wharton, Clifford J.; Wrigglesworth, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 809 - 814
  作者：Wharton, Clifford J.、Wrigglesworth, Roger

  DOI：——

  日期：——
• WHARTON, C. J.;WRIGGLESWORTH, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 4, 809-813
  作者：WHARTON, C. J.、WRIGGLESWORTH, R.

  DOI：——

  日期：——
• Total Spontaneous Resolution by Deracemization of Isoindolinones
  作者：Fumitoshi Yagishita、Hiroki Ishikawa、Tatsuo Onuki、Shoko Hachiya、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/anie.201205097

  日期：2012.12.21

  Separated: 3‐Hydroxy‐3‐phenylisoindolin‐1‐ones have been resolved by dynamic preferential crystallization. The compounds were effectively racemized through ring‐opening and ring‐closing reactions via achiral intermediates under basic conditions. Crystallization from a toluene solution containing 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) with stirring and evaporation of the solvent gave optically active

  分离的：3-羟基-3-苯基异吲哚啉-1-酮已通过动态优先结晶分离。在碱性条件下，这些化合物通过非手性中间体通过开环和闭环反应有效地消旋。在搅拌下从含有1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液中结晶并蒸发溶剂，可定量得到具有高ee值的光学活性晶体。