(R)-2-(2-phenylethyl)-3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-phenylethyl)-3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-(2-phenylethyl)isoindol-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: GXYZZGJQKKAIRA-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(2-phenylethyl)-3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one 、 (R)-2-(2-phenylethyl)-3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮脱硫的总自发分解

  摘要：

  分离的：3-羟基-3-苯基异吲哚啉-1-酮已通过动态优先结晶分离。在碱性条件下，这些化合物通过非手性中间体通过开环和闭环反应有效地消旋。在搅拌下从含有1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液中结晶并蒸发溶剂，可定量得到具有高ee值的光学活性晶体。

  DOI：

  10.1002/anie.201205097

文献信息

• One-Pot Synthesis, Crystallization and Deracemization of Isoindolinones from Achiral Reactants
  作者：René R. E. Steendam、Michaël W. Kulka、Hugo Meekes、Willem J. P. van Enckevort、Jan Raap、Elias Vlieg、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.201501191

  日期：2015.11

  The synthesis, crystallization, and complete solid-state deracemization of isoindolinones was realized in one pot simply by grinding achiral reaction components in a suitable solvent with an achiral catalyst. Previously, this concept was applied to a reversible reaction, but herein we showed that it could also be used in combination with reactions in which product formation is irreversible. A controlled

  异吲哚啉酮的合成、结晶和完全固态脱消旋只需在合适的溶剂中用非手性催化剂研磨非手性反应组分即可实现。以前，这个概念被应用于可逆反应，但在这里我们表明它也可以与产物形成不可逆的反应结合使用。通过使用少量的手性添加剂或产品的晶种，获得了受控的产品最终构型。
• Total Spontaneous Resolution by Deracemization of Isoindolinones
  作者：Fumitoshi Yagishita、Hiroki Ishikawa、Tatsuo Onuki、Shoko Hachiya、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/anie.201205097

  日期：2012.12.21

  Separated: 3‐Hydroxy‐3‐phenylisoindolin‐1‐ones have been resolved by dynamic preferential crystallization. The compounds were effectively racemized through ring‐opening and ring‐closing reactions via achiral intermediates under basic conditions. Crystallization from a toluene solution containing 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) with stirring and evaporation of the solvent gave optically active

  分离的：3-羟基-3-苯基异吲哚啉-1-酮已通过动态优先结晶分离。在碱性条件下，这些化合物通过非手性中间体通过开环和闭环反应有效地消旋。在搅拌下从含有1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液中结晶并蒸发溶剂，可定量得到具有高ee值的光学活性晶体。