4-phenyl-1-phenylsulfanylbutan-2-one | 83187-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenyl-1-phenylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 83187-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• mdl: MFCD00973509
• 分子量: 256.368
• InChiKey: QSRSGBHRKIDOJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-phenylsulfanylbutan-2-one 在 哌啶 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (Z,3R)-1-phenyl-4-phenylsulfanylnon-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α羟基硫酯的对映选择性合成经由α-苯硫基烯酮的恶唑硼烷-介导的还原

  摘要：

  α-苯硫基-α，β-烯酮（2）已通过硼烷处理，可通过钯（II）催化（E）-1-苯硫基-1-三丁基锡烷基己基己烯-1-烯与相应的酰氯偶联而得到。在苯基甘氨酸或脯氨酸衍生的恶唑硼烷存在下，得到具有良好对映选择性的2-苯基硫-2-烯-1-醇（3）。3的臭氧分解为手性α-羟基硫酯4提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00170-1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1-diazo-4-phenyl-2-butanone 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以73%的产率得到4-phenyl-1-phenylsulfanylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of α-(phenylthio)ketones via rhodium(II) acetate catalysed addition of thiophenol to α-diazoketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87382-7

文献信息

• One-pot synthesis of α-phenylsulfinyl ketones by reaction of phenyl benzenethiosulfinate with enolate anions, and synthesis of sulfoxides and sulfides by its reaction with Grignard reagents
  作者：Jerome Fakhry、David H. Grayson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.028

  日期：2018.2

  give α-phenylsulfinyl ketones directly, together with minor amounts of α-phenylsulfanyl ketones. These are easily separated by forming the water-soluble sodium salts of the sulfinyl compounds. Grignard reagents also react with phenyl benzenethiosulfinate, to give mixtures of sulfoxides and sulfides.

  苯硫基苯磺酸亚砜与源自酮的烯醇酸根阴离子反应，直接生成α-苯硫基酮，以及少量的α-苯硫基酮。通过形成亚磺酰基化合物的水溶性钠盐，可以很容易地将它们分离。格氏试剂也与苯硫基苯磺酸盐反应，生成亚砜和硫化物的混合物。
• Novel and Efficient Insertions of Carbons Carrying O-, S-, and N-Linked Substituents:  Synthesis of α-Alkoxyalkyl, α-(Alkylthio)alkyl, and α-(Carbazol-9-yl)alkyl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Linghong Xie、Larisa Serdyuk

  DOI：10.1021/jo960840p

  日期：1996.1.1

  A wide variety of benzotriazolyl-stabilized anions 2, obtained by the lithiation of 1-(alpha-alkoxyalkyl)-, 1-[alpha-(alkylthio)alkyl]-, and 1-[alpha-(carbazol-9-yl)alkyl]benzotriazoles 1, on reaction with aliphatic and aromatic aldehydes and ketones, followed by rearrangement induced by heating in the presence of zinc bromide, furnish one-carbon-homologated alpha-alkoxyalkyl, alpha-(alkylthio)alkyl

  通过1-（α-烷氧基烷基）-，1- [α-（烷硫基）烷基]-和1- [α-（咔唑-9-基）烷基的锂化获得的各种苯并三唑基稳定的阴离子2 ]苯并三唑1，与脂肪族和芳香族醛和酮反应，然后在溴化锌存在下通过加热引发重排，提供一碳均一的α-烷氧基烷基，α-（烷硫基）烷基和α-（咔唑-简单的一锅操作中的9-基）烷基酮4收率高，区域选择性好。在数个烷氧基亚甲基插入中，中间体2-烷氧基氧杂环丁烷的收率高，这表明了重排的环氧机理，为另一类重要化合物多取代的2-烷氧基氧杂环丁烷提供了简便的方法。
• Organocatalytic Selective [3 + 2] Cycloadditions: Synthesis of Functionalized 5-Arylthiomethyl-1,2,3-triazoles and 4-Arylthio-1,2,3-triazoles
  作者：G. Surendra Reddy、L. Mallikarjuna Reddy、A. Suresh Kumar、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02247

  日期：2020.12.4

  respectively, in a regioselective manner with high yields/rates. With controlled and online NMR experiments, we proved that the reaction path is following the organocatalytic enolization through selective deprotonation followed by a [1,3]-H shift. Surprisingly, the [3 + 2] cycloaddition of aryl/vinyl/alkyl azides with the in situ-generated equilibrated thermodynamic ↔ kinetic enolates furnished the highly

  各种1-芳基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮和1-烷基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮与不同芳基的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]环加成（OrgAKC）据报道，在环境条件下，/乙烯基/烷基叠氮化物可提供具有医学重要性的1,4-二取代-5-芳硫基甲基1,2,3-三唑和1,5-二取代-4-芳硫基1,2,3-三唑分别以区域选择性的方式以高产率/速率。通过受控和在线NMR实验，我们证明了反应路径遵循有机催化烯化反应，该反应通过选择性去质子化，然后发生[1,3] -H位移。令人惊讶的是，原位芳基/乙烯基/烷基叠氮化物的[3 + 2]环加成反应生成的平衡热力学dynamic动力学烯醇化物通过区分它们的反应性而提供了高度区域选择性的功能丰富的1,2,3-三唑。这是有关用不对称羰基化合物原位生成的烯醇类区域异构体研究选择性OrgAKC的第一份报告。通过一些受控实验，机理研究和应用来说明反应的可持续性。
• Organocatalytic asymmetric tandem condensation–intramolecular rearrangement–protonation: an approach to optically active α-amino thioester derivatives
  作者：Francesca Capitta、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras、Patrizia Pitzanti、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c1ob06623d

  日期：——

  An unprecedented and conceptually novel chiral Brønsted base/Brønsted acid catalytic method for the enantioselective synthesis of α-amino thioesters through a tandem condensation–intramolecular rearrangement–protonation has been developed which provides a number of important synthetic building blocks in good yield and with moderate to good enantioselectivities.

  前所未有的，概念上新颖的手性布朗斯台德碱/布朗斯台德酸催化方法，用于对映体的合成 α-氨基 通过串联缩合-分子内重排-质子化反应开发了硫代酸酯，它提供了许多重要的合成构件，具有良好的收率和中等至良好的对映选择性。
• α-Benzoyloxylation of β-keto sulfides at ambient temperature
  作者：Enrico Piras、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Maria Francesca Casula、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c7ra10888e

  日期：——

  A facile and efficient protocol for the α-benzoyloxylation of β-keto sulfides is presented. This methodology provides a step-economical, mild and practical access to highly functionalized α-O-benzoyloxy substituted β-keto sulfides, including those with quaternary carbons, which are not easily obtained through currently available methods.

  提出了一种简便而有效的方案，用于β-酮硫醚的α-苯甲酰氧基化。这种方法学提供了经济高效，温和实用的步骤，可轻松获得高度官能化的α - O-苯甲酰氧基取代的β-酮硫醚，包括那些具有季碳的硫醚，而这些硫醚很难通过现有方法获得。