Arg(Tosyl)-OMe | 2438-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Arg(Tosyl)-OMe
• 英文别名: H-Arg(Tos)-OMe.HCl；methyl (2S)-2-amino-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoate;hydrochloride
• CAS: 2438-43-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₄S*ClH
• 分子量: 378.88
• InChiKey: UGRWCDUYUYEGOU-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Arg(Tosyl)-OMe 、 Boc-Lys(N^ε-Z-2-Cl)-aldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 methyl (2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(2S)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  在骨架中嵌入伪肽核定位序列的肽核酸表现为肽模拟物

  摘要：

  在本文中，显示了通过使用几种不同的 L-氨基酸作为合成子获得的短修饰肽核酸 (PNA) 的合成。该合成是通过亚单体策略进行的，获得模型三聚体 PNA，其骨架中含有嵌入的氨基酸衍生侧链，模拟肽序列 PKKKRKV，这是一种广泛用于将货物分子转运到细胞核中的核定位信号 (NLS)。荧光实验表明，这种修饰的 PNA，而不是具有相同核碱基序列的标准未修饰的 PNA，能够穿透横纹肌肉瘤细胞核，其行为与 NLS 标准肽完全相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000123
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以100%的产率得到Arg(Tosyl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  在骨架中嵌入伪肽核定位序列的肽核酸表现为肽模拟物

  摘要：

  在本文中，显示了通过使用几种不同的 L-氨基酸作为合成子获得的短修饰肽核酸 (PNA) 的合成。该合成是通过亚单体策略进行的，获得模型三聚体 PNA，其骨架中含有嵌入的氨基酸衍生侧链，模拟肽序列 PKKKRKV，这是一种广泛用于将货物分子转运到细胞核中的核定位信号 (NLS)。荧光实验表明，这种修饰的 PNA，而不是具有相同核碱基序列的标准未修饰的 PNA，能够穿透横纹肌肉瘤细胞核，其行为与 NLS 标准肽完全相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000123

文献信息

• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Peptide Nucleic Acid Embedding a Pseudopeptide Nuclear Localization Sequence in the Backbone Behaves as a Peptide Mimic
  作者：Stefano Sforza、Tullia Tedeschi、Alessandro Calabretta、Roberto Corradini、Consuelo Camerin、Roberto Tonelli、Andrea Pession、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1002/ejoc.201000123

  日期：2010.5

  paper, the synthesis of a short modified peptide nucleic acid (PNA), obtained by using several different L-amino acids as synthons, is shown. The synthesis was performed by a submonomeric strategy, obtaining a model trimeric PNA containing embedded amino acid derived side chains in its backbone that mimic the peptide sequence PKKKRKV, which is a nuclear localization signal (NLS) widely used for translocating

  在本文中，显示了通过使用几种不同的 L-氨基酸作为合成子获得的短修饰肽核酸 (PNA) 的合成。该合成是通过亚单体策略进行的，获得模型三聚体 PNA，其骨架中含有嵌入的氨基酸衍生侧链，模拟肽序列 PKKKRKV，这是一种广泛用于将货物分子转运到细胞核中的核定位信号 (NLS)。荧光实验表明，这种修饰的 PNA，而不是具有相同核碱基序列的标准未修饰的 PNA，能够穿透横纹肌肉瘤细胞核，其行为与 NLS 标准肽完全相同。