(E)-3-(2-nitrovinyl)benzene-1,2-diol | 1308250-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(2-nitrovinyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-(2-Nitroethenyl)benzene-1,2-diol；3-[(E)-2-nitroethenyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 1308250-94-3
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: POQIERHTMUIDTG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrovinyl)benzene-1,2-diol 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 奎宁 、 quinidine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到8-hydroxy-4-(nitromethyl)spiro[chroman-3,1'-cyclopentane]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  观察邻邻羟基参与有机催化不对称顺序Michael-内酯化反应：高度取代的手性螺二氢香豆素的合成† •

  摘要：

  在催化作用下，邻邻邻羟基引发的2-（2-硝基乙烯基）苯酚与烷基环戊酮-2-羧酸酯的连续迈克尔-内酯化反应，实现了一种具有四级立体中心的高度取代的螺二氢香豆素的不对称合成的一般方法。的数量奎宁– N H–硫脲其次是p -TSA。

  DOI：

  10.1039/c2ob07122c
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,3-二羟基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(E)-3-(2-nitrovinyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  制备 2-羟基硝基苯乙烯的高产方法：亚胺和四环 1,3-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  由于形成了稳定的亚胺，通过水杨醛的 Knoevenagel 缩合和随后的消除来合成 2-羟基硝基苯乙烯的尝试没有成功。这可以通过使用仲胺催化反应轻松防止，然后以高产率提供 2-羟基硝基苯乙烯。此外，通过使用乙酸铵形成的稳定亚胺与光气反应，从而以良好的收率制备苯并恶嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402016

文献信息

• Neighboring<i>ortho</i>-Hydroxy Group Directed Catalytic Asymmetric Triple Domino Reactions of Acetaldehyde with (<i>E</i>)-2-(2-Nitrovinyl)phenols
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、P. Srinivasa Reddy、M. Shiva Prasad

  DOI：10.1002/ejoc.201402182

  日期：2014.5

  neighboring ortho-hydroxy group participation in the pretransition state of enamine- and iminium-based triple domino reactions for high reactions rates and asymmetric induction. Enantiomerically pure, drug-like chromanes and tetrahydro-6H-benzo[c]chromenes having three to four contiguous stereocenters are synthesized through triple domino Michael/aldol/oxa-Michael reactions catalyzed by (R)-2-diphenyl[(trim

  在此，我们展示了利用相邻的邻羟基参与基于烯胺和亚胺的三重多米诺反应的预转变状态，以实现高反应速率和不对称诱导。通过 (R)-2-二苯基 [(三甲基甲硅烷基) 催化的三重多米诺迈克尔/醛醇/氧杂-迈克尔反应合成对映体纯的药物样色满和四氢-6H-苯并[c]色烯具有三到四个连续的立体中心氧]甲基}吡咯烷，然后在温和条件下由简单前体进行 Wittig 和 Michael/Wittig-Horner 反应。
• MODULATORS OF 5-HT RECEPTORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Akritopoulou-Zanze Irini

  公开号：US20110118231A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present application relates to aryl- and heteroaryl-fused decahydropyrroloazepine, octahydrooxepinopyrrole, octahydropyrrolothiazepine dioxide, decahydrocyclohepta[c]pyrrole, and octahydrocyclohepta[c]pyrrole derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A, Y 1 , Y 2 , and Y 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, processes for making such compounds, and methods of treating disease conditions using such compounds and compositions, and methods for identifying such compounds.

  本申请涉及公式（I）的芳基和杂环芳基融合的十氢吡咯-氮杂环庚烷、八氢氧杂环吡咯、八氢吡咯硫杂环庚烷二氧化物、十氢环庚烷[c]吡咯和八氢环庚烷[c]吡咯衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A、Y1、Y2和Y3如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法、使用这些化合物和组合物治疗疾病状况的方法，以及识别这些化合物的方法。
• EP2571353B1
  申请人：——

  公开号：EP2571353B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• US8846951B2
  申请人：——

  公开号：US8846951B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• A High Yield Procedure for the Preparation of 2-Hydroxynitrostyrenes: Synthesis of Imines and Tetracyclic 1,3-Benzoxazines
  作者：Víctor Tena Pérez、Ángel L. Fuentes de Arriba、Laura M. Monleón、Luis Simón、Omayra H. Rubio、Francisca Sanz、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1002/ejoc.201402016

  日期：2014.5

  easily prevented by using secondary amines to catalyze the reaction, which then afforded 2-hydroxynitrostyrenes in high yields. In addition, the stable imine that was formed by employing ammonium acetate underwent a reaction with phosgene to allow the preparation of benzoxazines in good yields.

  由于形成了稳定的亚胺，通过水杨醛的 Knoevenagel 缩合和随后的消除来合成 2-羟基硝基苯乙烯的尝试没有成功。这可以通过使用仲胺催化反应轻松防止，然后以高产率提供 2-羟基硝基苯乙烯。此外，通过使用乙酸铵形成的稳定亚胺与光气反应，从而以良好的收率制备苯并恶嗪。